Glucose-1-phosphate

Glucose-1-phosphate
Structure de l'α-D-glucose-1-phosphate ionisé (à droite : projection de Haworth)
Identification
Nom UICPA	[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan- 2-yl]dihydrogène phosphate
N^o CAS	59-56-3
N^o ECHA	100.000.396
N^o CE	200-435-8
PubChem	65533
ChEBI	29042
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OP(=O)(O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1 Std. InChIKey : HXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H13O9P  [Isomères]
Masse molaire[1]	260,135 8 ± 0,008 4 g/mol C 27,7 %, H 5,04 %, O 55,35 %, P 11,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le glucose-1-phosphate, parfois abrégé en Glc-1-P, est un métabolite organophosphoré issu en premier lieu de la glycogénolyse par clivage du glycogène sous l'action de la glycogène phosphorylase :

(en) Clivage du glycogène par la glycogène phosphorylase libérant une molécule de glucose-1-phosphate.

Le glucose-1-phosphate est ensuite converti en glucose-6-phosphate par la phosphoglucomutase afin de pouvoir être dégradé par la glycolyse.

À l'inverse, le glucose-1-phosphate peut être converti en UDP-glucose en réagissant avec l'UTP sous l'action de l'UDP-glucose pyrophosphorylase afin d'être incorporé dans une molécule de glycogène par la glycogène synthase au cours du processus de glycogénogenèse.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.