La ville de Gettysburg a été fondée en 1786. Elle est depuis longtemps un carrefour de routes : Baltimore est à 52 miles (84 km), Washington à 90 miles (145 km) et New York à 266 miles (367 km).
Durant la Première Guerre mondiale, Gettysburg a abrité un camp d'entraînement pour les chars, le camp Colt. Son jeune commandant était Dwight D. Eisenhower, plus tard général en chef de l'armée américaine et commandant de toutes les armées alliées contre l'Allemagne nazie durant la Seconde Guerre mondiale.
Depuis 1987, la ville est jumelée à la ville de León, au Nicaragua.
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