Germán Kessler commence le rugby avec le Los Cuervos Rugby, un club amateur de sa ville natale disputant le championnat d'Uruguay[4].
Il quitte son pays natal en 2019 pour rejoindre le club américain des Warriors de l'Utah qui évolue en Major League Rugby[5]. Cependant, en raison de problèmes de visa, il ne peut rejoindre les États-Unis avant la fin de saison, et ne dispute donc aucun match[4].
En décembre 2019, il rejoint le club français de Soyaux Angoulême en Pro D2 jusqu'à la fin de la saison en cours[6],[7]. Il dispute son premier match sous ses nouvelles couleurs le contre Perpignan, et marque à cette occasion un essai[8],[9]. En mars de la même année, il prolonge son contrat avec le club charentais pour deux saisons, plus une autre en option[4],[10]. Il quitte le club à l'issue de la saison 2020-2021[11].
En , il s'engage avec Provence rugby pour une durée de deux saisons[12].
Peu après ses débuts internationaux, il fait partie du groupe uruguayen sélectionné par Pablo Lemoine participer à la coupe du monde en Angleterre[13]. Il dispute deux matchs dans cette compétition, contre le pays de Galles et l'Australie. Placé dans un groupe très difficile, l'Uruguay perd logiquement tous ses matchs et finit à la dernière place de sa poule[3].
En 2019, il est retenu dans la liste de 31 joueurs pour disputer la Coupe du monde 2019 au Japon[16]. Il participe à quatre rencontres lors de la compétition, dont la victoire historique de son équipe contre les Fidji le [17],[18],