Pendant presque toute sa vie, Cawkwell fut un Fellow et un Praelector en histoire ancienne du University College d'Oxford. Il a été membre de 1949 à 1987, puis est devenu membre émérite. Il est l'auteur de plusieurs livres sur l'histoire ancienne. Ses étudiants comprenaient les érudits classiques Ernst Badian et Raphael Sealey. Il a remporté le prix Runciman en 1998 pour son livre Thucydide et la guerre du Péloponnèse.
Cawkwell fut le premier « procurateur » du University College, collecte de fonds pour le 750e anniversaire du collège en 1999. La bourse de recherche George Cawkwell en histoire ancienne a été créée au collège. Un bateau du University College Boat Club porte également son nom. Son portrait a été peint par l'artiste Daphne Todd.
George Cawkwell a épousé Pat Clarke en 1945. Simon Cawkwell (né en 1946), homme d'affaires et commentateur de la bourse, est son fils.
↑ ab et c(en) Alasdair Reid, « George Cawkwell: Gentleman and scholar still going strong », Scotland Herald, (lire en ligne).
↑(en) Simon Hornblower, « George Cawkwell's contribution to Ancient History and to Oxford », Bulletin of the Institute of Classical Studies, vol. 37, no 558, , p. 1–12 (DOI10.1111/j.2041-5370.1991.tb02201.x).