Schilling rejoint la Loyola Academy de Wilmette, dans l'Illinois, pour la saison 2009-2010, sa première année de lycée, où il joue au basket-ball et au football[2].
Il démenage ensuite en Allemagne et passe la saison 2010-2011 avec SG Urspringschule / Schelklingen, aidant l'équipe à remporter le championnat allemand des moins de 16 ans[3].
En 2011, Schilling retourne aux États-Unis, s'inscrivant à l'Institut De La Salle de Chicago pour la campagne 2011-2012[4]. Il est ensuite passé à Findlay Prep avant la saison 2012-2013[5].
En mars 2013, il s'engage avec les Michigan State Spartans[6].
En première année, Schilling atteint le NCAA Elite Eight avec les Spartans[7] et a atteint le NCAA Final Four pour sa deuxième année[8]. Il a raté toute la saison 2016-2017 en raison d'une blessure au genou, qu'il a subie en octobre 2016[9]. En tant que senior, Schilling a récolté en moyenne 2,9 points et 3,4 rebonds par match pour les Spartans[10].
Carrière professionnelle
Le 29 juin 2018, il a signé un accord avec Ratiopharm Ulm en Bundesliga pour lancer sa carrière professionnelle[11].
Le , il signe un accord avec l'équipe française du Limoges CSP[14].
Schilling quitte Limoges en pour Konyaspor(en), en première division turque[15].
Carrière internationale
Schilling a disputé le tournoi Albert-Schweitzer avec l'équipe nationale allemande des moins de 18 ans en 2012[16] et a participé aux Championnats d'Europe des moins de 18 ans en Lettonie et en Lituanie la même année[17].
Vie privée
Schilling parle trois langues : anglais, allemand et français.
Son père Andreas est un ancien handballeur professionnel allemand, sa mère est originaire de Chicago[18].