Aston Taylor Jr. est né dans le Bronx, un quartier de New York, et est le fils du disc jockey Aston George Taylor, Sr.[3]. À 16 ans, il se lance dans le DJing dans des boites de nuit locales[3]. À 19 ans, il travaille aux côtés de Chuck Chillout pour WRKS 98.7 Kiss-FM à New York. Il quitte ensuite KISS et passe brièvement sur 107.5 WBLS-FM[4]. Au début des années 1990, Flex fait quelques apparitions dans des boites de nuit de Vito Bruno. Bruno convainc ensuite Joel Salkowitz, vice-président chez Hot 97, de retransmettre en direct les performances de Taylor. Lorsqu'ils assistent à la résurrection du hip-hop depuis sa chute dans les années 1980, ils décident de laisser plus de temps à l'antenne consacré au genre[2]. Au printemps 1992, Funkmaster Flex commence à animer sa propre émission, The Fun Flex Show, une émission retransmise sur la station de radio new-yorkaise Hot 97[2], puis beaucoup plus tard Funk Flex Full Throttle sur MTV[5].
Le 7 décembre 1999, il publie son premier album studio, The Tunnel[1],[6], classé 35e du Billboard 200[7].
En 2003, Flex lance sa première émission télévisée, Ride with Funkmaster Flex, puis lance ensuite une autre émission appelée The Funkmaster Flex Super Series Invitational[8]. Plus tard en 2007, il lance une autre émission, Car Wars with Funkmaster Flex sur la chaîne ESPN[9]. En 2009, Flex participe à la radio The Beat 102.7 des jeux vidéo Grand Theft Auto IV: The Lost and Damned et Grand Theft Auto: The Ballad of Gay Tony[10].
Le 3 août 2010, Flex lance un nouveau site web, InFlexWeTrust.com[11],[12].
En 2011, Flex est appréhendé par la police pour harcèlements et menaces envers son épouse Monica Joseph-Taylor[13]. En 2015, une pétition est mise en ligne pour mettre un terme à l'émission de radio de Funkmaster Flex[14]. En parallèle, Flex promet de répondre à la diss songCharged Up de Meek Mill[15].