Fredo Viola a connu un succès Internet sur YouTube avec « The Sad Song » en 2004. En 2007, il a signé avec le label français Because Music et a sorti son premier album en .
A la fin de 2007 il s’est consacré à une série de vidéos diffusées une fois par mois sur son site. Ces vidéos, qu'il a nommées « cluster videos », vont de sujets pris sur le vif à des créations entièrement numériques.
En 2008 il a publié un site Web interactif intitulé « The Turn » en collaboration avec l'agence espagnole Aer studio. Ce site Web sert également à publier ses nouvelles vidéos interactives. Les vidéos présentent des formes inhabituelles (circulaires, hexagonales) ainsi que des rectangles panoramiques et peuvent être retournées pendant la lecture.
Son deuxième album studio intitulé « Revolutionary Son » a été publié en avril 2014 sous la direction de Revolutionary Son Productions, LCC [1]. La critique a dit de cette production que c’était « Un album audacieux pulsant et rythmé aux couleurs et aux mélodies somptueuses » [2]. Il a été classé 52e sur la liste des 100 meilleurs albums des Inrockuptibles en 2014[3].
En 2015, il a sorti une première série de courtes pièces improvisées a cappella intitulées « The Elementals: It Began To Rain » [4],[Note 1]. La même année, il a entamé une collaboration musicale avec la violoncelliste Melora Creager du groupe de rock Rasputina, le pianiste Luis Mojica et l'artiste de performance Ryder Cooley dans ce qui est connu sous le nom de « The Platte Clove Nature Theatre »[5],[6].