Esko Ollila obtient une licence en droit en 1965 et reçoit le grade de juge suppléant en 1967.
Il travaille aux tribunaux de Laponie en 1965-1966, puis il est avocat à Rovaniemi en 1966-1967 et directeur général de la Caisse d'épargne de Rovaniemi en 1971-1975.
De 1967 à 1971, il a son propre cabinet d'avocats à Rovaniemi.