Gooden est drafté en quatrième place de la draft 2002 par les Grizzlies de Memphis. Il y joue 51 matches pour devenir un joueur assez essentiel et bon rebondeur.
Ces qualités le font participer au transfert de Mike Miller en . Il rejoint donc Orlando pour la fin de saison où il aide Tracy McGrady, notamment lors de la série l'opposant aux Pistons de Détroit en playoffs.
Orlando connaît ensuite une période difficile et Gooden est envoyé aux Cavaliers de Cleveland pour rejoindre LeBron James. Les Cavaliers, en pleine progression, l'intègrent parfaitement en tant que seconde option offensive de l'équipe.
Durant l'été 2009, Gooden signe un contrat de 4 millions de dollars la saison avec les Mavericks de Dallas. Il est de nouveau transféré lors d'un échange entre les Mavericks de Dallas, les Clippers de Los Angeles et les Wizards de Washington et arrive dans la cité des anges.
Le , Gooden signe un contrat de 32 millions de dollars sur 5 ans avec les Bucks de Milwaukee, ce qui fait des Bucks la 9e équipe de Gooden en 9 saisons dans la ligue.
Le , il enregistre son premier triple-double lors de la victoire de son équipe face aux Cavaliers de Cleveland avec 15 points, 13 rebonds et 13 passes décisives[3].
Le , il enregistre un second triple-double lors la victoire de son équipe face aux Cavaliers cette fois-ci avec 15 points, 10 rebonds et 13 passes décisives[4].
Le , les Bucks remercient Gooden en utilisant l'amnesty clause[5].
Le 26 février 2014, il signe un contrat de 10 jours avec les Wizards de Washington puis un second le 8 mars. Il signe à nouveau avec eux en juillet 2014.
Le 9 juillet 2015, il resigne aux Wizards pour une saison et 3,3 millions de dollars[6].