En 2005, elle dirige l'équipe masculine des Stars de Los Angeles en ABA, ce qui fait d'elle la seconde femme à entraîner une équipe masculine professionnelle[1].
Début 2013, elle rejoint les Silver Stars de San Antonio[8]. Malgré son bon début de saison au Texas (9,2 points, 4,9 rebounds et 2,0 passes décisives en 15 rencontres), elle est remerciée début août, mais aussitôt appelée par le Liberty de New York[9].
En juillet 2013, elle annonce resigner pour le club d'Euroligue de Tarsus après une première saison à 16,1 points et 8,4 rebonds en championnat turc et 15,3 points et 7,5 rebonds en Euroligue[10].
En 2014, Swin Cash au Dream et Milton-Jones au Liberty ayant connu toutes deux un début de saison difficile, les clubs annoncent leur échange le 10 juillet[11]. Cette dernière se blesse au tendon d'Achille quelques jours plus tard, ce qui met un terme à sa saison[12].
Le 25 août 2015, elle dispute sous le maillot du Dream son 496e match WNBA, égalant le record établi par Tina Thompson[13]. Au terme de cette saison, la doyenne de la WNBA avec 499 rencontres disputées (qui sera battu en 2018 par Sue Bird[14]) remporte le Trophée Kim Perrot de la sportivité[6]. Ses moyennes WNBA en carrière sont de 11,2 points et 5,2 rebonds en 17 saisons. Elle figure deans le top 10 de multiples catégories, dont les points (5,571), les tirs réussis (2083), les rebonds (2574) et les interceptions (619). Elle est dans les 15 meilleures aux contres (339)[4]
Quelques jours avant le début de la saison 2016, alors qu'elle a pris part aux rencontres de pré-saison, la vétéran de 41 ans n'est pas conservée dans l'effectif final d'Atlanta, mais elle exprime son désir de retrouver une formation en cours d'année[4].
En septembre 2016, elle annonce son retrait des terrains et devient entraineuse assistante de l’équipe féminine universitaire des Waves de Pepperdine[15].