Woodley est sélectionné à la 7e position du repêchage d'entrée dans la LNH 1986 par les Canucks de Vancouver. Il fait ses débuts professionnels en 1987, marquant 66 points en 69 matches dans la Ligue internationale de hockey ainsi que deux buts en cinq matchs avec les Canucks dans la LNH. Il remporte le trophée McKenzie du joueur américain recrue de la LIH.
Le , il est échangé aux Canadiens de Montréal contre José Charbonneau. Libre de tout contrat, il rejoint l'ECHL où il joue quatre saisons avant de prendre sa retraite professionnelle.