La Coupe de Biélorussie 1998-1999 est la 8e édition de la Coupe de Biélorussie de football depuis la prise d'indépendance du pays en 1991. Elle prend place entre le et le , date de la finale au stade Dinamo de Minsk.
Un total de 32 équipes prennent part à la compétition, parmi lesquelles l'intégralité des participants à la première division 1998 auquel s'ajoute quatorze clubs de deuxième division et deux du troisième échelon.
La compétition suivant un calendrier sur deux années, contrairement à celui des championnats biélorusses qui s'inscrit sur une seule année, celle-ci se trouve de fait à cheval entre deux saisons de championnat ; ainsi pour certaines équipes promues ou reléguées durant la saison 1998, la division indiquée peut varier d'un tour à l'autre.
Le Belchina Babrouïsk remporte sa deuxième coupe nationale à l'issue de la compétition au détriment du Slavia Mazyr. Cette victoire permet au club de se qualifier pour le tour préliminaire de la Coupe UEFA 1999-2000.
