Gand est prétendant à la couronne de Castille. Constance est la fille aînée de Pierre Ier, tué en 1369 par le prétendant au trône Henri de Trastamare, qui avait usurpé le trône sous le nom de Henri II. L'arrivée au pouvoir en Castille d'un roi pro-français menaçait les intérêts anglais en Guyenne. Le Prince Noir et Lancastre avaient défendu Pierre en 1367 en battant l'armée des Trastamare à la bataille de Nájera. Le , Lancastre revendique officiellement la couronne de Castille et inscrit les armoiries de Castille dans ses propres armoiries. Il rassemble une petite cour castillane comprenant les fidèles de Pierre de Castille. Il adopte également la formule Yo El Rey (Moi, le Roi).
Lancastre souhaite envahir la Castille pour être couronné roi mais son départ est retardé à plusieurs reprises du fait d'un manque de financement, car la guerre en France a ruiné les caisses de l'Angleterre. C'est seulement après l'avènement du roi Jean Ier de Portugal en 1385, très anglophile, que Lancastre se décide à débarquer dans la péninsule ibérique, assuré d'avoir un allié. L'alliance anglo-portugaise est renforcée par le mariage du roi de Portugal avec la fille aînée de Gand, Philippa de Lancastre.
Le , Lancastre débarque à La Corogne. Jean Ier de Castille, qui croyait qu'il débarquerait au Portugal afin de rassembler des troupes supplémentaires, est totalement pris de court. Lancastre établit sa cour à Ourense et reçoit l'hommage des nobles galiciens. Il se fait couronner roi de Galice à Saint-Jacques-de-Compostelle[1]. Lancastre n'arrive cependant pas à affronter Jean de Trastamare à terrain découvert. Entre avril et juin 1387, l'armée anglo-portugaise poursuit les Castillans mais est affamée par le climat aride. De nombreux soldats anglais désertent et repartent en Guyenne.
Par un traité, signé avec le roi Jean Ier de Castille en juillet 1388 à Bayonne, Lancastre renonce à ses prétentions dynastiques sur la péninsule ibérique. En contrepartie, sa fille Catherine de Lancastre épouse le l'héritier castillan, le futur Henri III de Castille.