La superficie du comté est de 2 527 km2, dont 2 515 km2 de terre. Le fleuve du Connecticut borne l'est du comté. Le sol produit des récoltes de céréales, de foin, des légumes et des fruits : les terres sont particulièrement adaptées pour le pâturage des animaux.
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Démographie
Le comté de Windsor est l'un des rares comtés du Vermont à avoir perdu des résidents entre les recensements de 2000 et 2010. Lors du recensement de 2000, il y avait 57 418 résidents alors qu'en 2010 leur nombre est de 56 670[1].
En 2007, le Bureau du recensement des États-Unis estime que le comté de Windsor a l'âge le plus avancé dans l'État du Vermont, soit 44,7 ans en moyenne pour les résidents[2].