Chloroformiate de benzyle

Chloroformiate de benzyle
Identification
Nom UICPA	carbonochlorurate de benzyle[1]
Synonymes	chlorure de benzyloxycarbonyle chlorure de Cbz chlorocarbonate de benzyle
N^o CAS	501-53-1
N^o ECHA	100.007.205
N^o CE	207-925-0
N^o RTECS	LQ5860000
PubChem	10387
SMILES	ClC(=O)OCc1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H7ClO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 InChIKey : HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H7ClO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	170,593 ± 0,009 g/mol C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−18 °C [3]
T° ébullition	103 °C à 20 mmHg[4],[5]
Masse volumique	1,195 g·cm^-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation	590 °C [3]
Point d’éclair	92 °C[4]
Pression de vapeur saturante	1,39 psi à 20 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,519[4]
Précautions
SGH[3]
H314, H410 et P273 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
Transport[3]
88    1739    Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 1739 : CHLOROFORMIATE DE BENZYLE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	3 g·kg^-1 (rat, oral)[6]
CL50	590mg/m3/4H (rat, inhalation)[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chloroformiate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide chloroformique, ClCOOH. Il est aussi connu sous le nom de chlorocarbonate de benzyle. C'est un liquide huileux de couleur jaune à incolore et d'une odeur piquante. Quand il est chauffé, le chloroformiate de benzyle émet du phosgène et il produit des fumées toxiques et corrosives quand il est mis en contact avec de l'eau.

Le chloroformiate de benzyle est utilisé en synthèse organique pour introduire sur des amines le groupe protecteur carboxybenzyle (Cbz ou Z):

Le groupe protecteur Cbz nouvellement formé peut être éliminé dans des conditions réductrices.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzyl chloroformate » (voir la liste des auteurs).

1. PubChem, CID : 10387, vérifié avec ChemSketch.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « Benzyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 novembre 2010 (JavaScript nécessaire)
4. Benzyl chloroformate chez Sigma-Aldrich.
5. NIST : Benzyl chloroformate
6. (en) « Chloroformiate de benzyle », sur ChemIDplus, consulté le 10 novembre 2010
7. International Chemical Safety Card 0990