La saison 2005 du Championnat des îles Caïmans de football est la vingt-sixième édition de la première division aux Îles Caïmans, nommée CIFA National Premier League. L'ensemble des clubs caïmanais participe à la compétition, à la suite de la fusion des deux divisions nationales. Par conséquent, il n'y a ni promotion, ni relégation en fin de saison.
Du fait de l'ouragan Ivan qui a traversé le pays le , la compétition n'a pu débuter qu'au printemps 2005 et a été considérablement raccourcie. Son format est adaptée aux circonstances mais conserve toujours les deux phases :
lors de la phase de poules, les clubs sont répartis en deux groupes, où chaque équipe rencontre une seule fois les formations de son groupe.
la phase finale, jouée sous forme de matchs à élimination directe, est disputée par les deux premiers de chaque groupe, avec demi-finales et finale, sur un seul match.
C'est le club de Western Union qui remporte la compétition cette saison après avoir battu Scholars International lors de la finale nationale. Il s’agit du tout premier titre de champion des îles Caïmans de l'histoire du club, qui réalise même le doublé en s'imposant en finale de la Coupe des îles Caïmans, une nouvelle fois face à Scholars International.
Treize clubs prennent part au championnat, un record. Si Bodden Town FC est absent cette année, en revanche, trois clubs font leurs débuts en Premier League (Her Majesty's Prison et Tigers FC) ou leur retour (East End United).
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