Renvoyé d'une université technique de Moscou en 1988 pour résultats insuffisants en mathématiques (ou absentéisme selon une autre version), Chamil Bassaïev avait profité de la perestroïka pour se lancer dans la vente d'ordinateurs avant de se consacrer à l'étude des sciences religieuses à l'Institut islamique d'Istanbul.
En 1992, Chamil Bassaïev est nommé au poste de commandant des troupes de la Confédération des peuples du Caucase. À partir d'août 1992, il participe activement aux hostilités en Géorgie, aux côtés des séparatistesabkhazes pro-russes en participant entre autres à la bataille de Gagra. Il devient un vice-ministre de la défense d'Abkhazie, exerçant les fonctions de commandant du front de Gagra et de vice-ministre abkhaze de la Défense. Il commande également un détachement de volontaires dénommé par la suite Bataillon abkhaze[1].
Le , la chaîne britannique Channel 4 diffuse un entretien avec Bassaïev, que les autorités russes tentent de faire interdire. Un nouvel entretien avec le journaliste Andreï Babitski est diffusé sur la chaîne américaine ABC en , suscitant la colère de Moscou[7]. Bassaïev aurait apparemment été convaincu, peu de temps avant sa mort, par le « président de l'Itchkérie », Abdoul-Khalim Saïdoullaïev, le successeur d'Aslan Maskhadov, de renoncer aux actes contre les civils[8].
Bassaïev a été tué dans l'explosion d'un camion piégé avec d'autres camarades en Ingouchie, dans le Caucase russe, dans la nuit du au . Sa tête avait été mise à prix à 10 millions de dollars par les autorités russes[9]. Les indépendantistes ont confirmé sa mort, tout en affirmant qu'elle avait été provoquée par une explosion accidentelle, et non par une opération spéciale du FSB selon la version officielle russe[10]. Avec Dokou Oumarov, « président de l'Itchkérie » depuis la mort d'Abdoul-Khalim Saïdoullaïev, Chamil Bassaïev était le dernier chef de guerre à combattre depuis la première guerre russo-tchétchène[11]. Contrairement aux autres chefs séparatistes tués (Saïdoullaïev, Maskhadov etc.), son cadavre n'a pas été montré à la télévision d'État russe, pratique pourtant en vigueur depuis la disparition de Djokhar Doudaïev, l'ex-général de l'armée soviétique qui avait proclamé l'indépendance tchétchène en 1991.