Le territoire communal est baigné par l'Elsa (affluent de l'Arno) et par le torrent Agliena. La vieille ville, Certado alto, fortifiée, se situe sur une colline qui domine la plaine vers San Gimignano. La ville moderne, Certado basso, se développe dans cette plaine depuis le XVIIIe siècle.
Histoire
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Culture
La vieille ville, fortifiée, Certaldo Alto, à laquelle on accède par un ascenseur incliné, comporte plusieurs édifices :
L'écrivain du Décaméron s'y retira pour la fin de sa vie. Peut-être y est-il né (ou bien à Florence) ? Cette maison, la Casa Boccaccio, restaurée en 1823, a été reconstruite après les bombardements de la Seconde Guerre mondiale.
L'église San Jacopo et Filippo
une stèle moderne dans l'allée centrale sur la tombe de Boccace (stèle remplaçant celle originale de 1503, détruite en 1783 en protestation contre ses écrits).
Madonna con Bambino e i santi Jacopo e Pietro, con donatrice, de Memmo di Filippuccio,
Ouvert depuis juin 2001, il se situe dans les locaux de l'ex-couvent des Augustins, avec son entrée par le cloître adjacent à l'église des Santi Jacopo et Filippo.
Sa pinacothèque comporte des œuvres de :
Cenni di Francesco, Crocifissione con i dolenti, santa Caterina di Alessandria e san Miniato (?), san Martino e santa Caterina di Alessandria, Madonna col Bambino,
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