Avant de commencer sa carrière d'enregistrement solo, elle a chanté avec The New Drifts, un groupe de quatre instruments avec les musiciens de l'île James Phillips (guitare, mandoline), Stéphane Bouchard (guitare basse) et Dave Gould (batterie & percussion). Elle travaillât pour le guichet du Théâtre Harbourfront Jubilee, un théâtre de 527 places où elle fut son début comme artiste solo. Elle fut un des premiers membres de Saddle River Stringband[2] avec Mike Dixon, Troy McArthur et James Phillips.
MacLellan a publié deux albums, Dark Dream Midnight en 2004 et Church Bell Blues en 2006, indépendamment avant de signer avec True North Records, qui ressortit Church Bell Blues en 2007. Elle fit Water in the Ground en 2009 ; Dark Dream Midnight fut inclus comme un disque boni avec les copies physiques de l'album. Elle fit la tournée du Canada, des États-Unis et du Royaume-Uni durant 2009 pour soutenir l'album, avec des représentations à CBC Radio, aux programmes Canada Live et The Vinyl Cafe. Son album Silhouette fut publié par True North Records en juillet 2011.