Caroline Ryan a commencé à pratiquer le sport de compétition sur le tard et a d'abord été active en tant que rameuse, où elle pratique l'aviron à un niveau international. De 2005 à 2008, elle est membre de l'équipe nationale d'aviron irlandaise. Elle représente l'Irlande aux championnats du monde de 2006[1]. En 2008, elle est la première Irlandaise à remporter un trophée de la Régate royale de Henley[2].
En 2009, elle devient le pilote de la cycliste Catherine Walsh qui souffre d'une déficience visuelle. Le tandem obtient plusieurs résultats, dont une médaille de bronze en poursuite aux championnats du monde de paracyclisme sur piste. En raison de ces succès, elle décide de se concentrer davantage sur le cyclisme sur piste.