Camphre

Camphre
Structure du camphre.
Identification
Nom UICPA	1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one
Synonymes	2-bornanone 2-camphanone
N^o CAS	76-22-2 (±)
N^o ECHA	100.000.860
N^o CE	200-945-0
FEMA	4513
Apparence	cristaux incolores ou blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[2]	152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	179,75 °C[1]
T° ébullition	204 °C[3]
Solubilité	1,6 g·l^-1 (eau, 25 °C). À 25 °C 1 g se dissout dans 1 ml d'alcool, 1 ml d'éther, 0,5 ml de chloroforme. Librement soluble dans le disulfure de carbone. Soluble dans les acides minéraux concentrés, le phénol, l'ammoniac liquide[3].
Masse volumique	0,992 g·cm^-3 (25 °C)[3]
T° d'auto-inflammation	466 °C[1]
Point d’éclair	66 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,6–3,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 27 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-145.746)+(1.3060)\times T+(-9.5043E-4)\times T^{2}+(3.2082E-7)\times T^{3}+(-3.9497E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 167,342 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 167 219 1 098 378 104,85 228 642 1 502 418 144,85 256 324 1 684 458 184,85 282 120 1 853 498 224,85 306 125 2 011 538 264,85 328 435 2 157 578 304,85 349 141 2 293 618 344,85 368 332 2 420 658 384,85 386 095 2 536 698 424,85 402 514 2 644 738 464,85 417 672 2 744 778 504,85 431 649 2 835 818 544,85 444 521 2 920 858 584,85 456 364 2 998 899 625,85 467 510 3 071 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 477 486 3 137 979 705,85 486 644 3 197 1 019 745,85 495 050 3 252 1 059 785,85 502 764 3 303 1 099 825,85 509 848 3 349 1 139 865,85 516 359 3 392 1 179 905,85 522 353 3 431 1 219 945,85 527 883 3 468 1 259 985,85 532 998 3 501 1 299 1 025,85 537 747 3 532 1 339 1 065,85 542 176 3 561 1 379 1 105,85 546 327 3 589 1 419 1 145,85 550 242 3 614 1 459 1 185,85 553 959 3 639 1 500 1 226,85 557 600 3 663
Cristallographie
Paramètres de maille	a = 6,834 Å b = 11,658 Å c = 11,500 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (100,0 °C)[5]
Volume	916,26 Å^3 [5]
Précautions
SIMDUT[6]
B4, B4 : Solide inflammable peut s'enflammer facilement et, le cas échéant, brûler de façon violente et persistante Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
2 2 0
Directive 67/548/EEC
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases R : 11, 36/37/38,
Écotoxicologie
LogP	2,38 [3]
Seuil de l’odorat	bas : 0,002 6 ppm haut : 0,96 ppm[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le camphre est un composé organique bicyclique solide, qui peut être extrait du camphrier Cinnamomum camphora.

Histoire

Cubes de camphre.

Le nom « camphre » vient du latin médiéval camfora, provenant de l'arabe al kafur (الكافور), du nom malais kapur Barus qui veut dire « craie de Barus ». Les marchands malais, qui vendaient le camphre aux négociants venus d'Inde et du Moyen-Orient, l'appelaient kapur (craie) en raison de sa couleur blanche. Barus était le port sur la côte ouest de l'île indonésienne de Sumatra, où les marchands étrangers venaient acheter le camphre.

Au Japon, on préparait le camphre en faisant passer de la vapeur d'eau sur des copeaux de camphrier (Cinnamomum camphora). Le camphre était entraîné par la vapeur et venait se condenser sur des chapiteaux de paille, où on le recueillait. On obtenait ainsi le camphre brut, qui était exporté et qu'il fallait encore purifier en le sublimant dans des ballons de verre après l'avoir mélangé avec 3 à 5 % de chaux récemment éteinte. Les ballons étaient ensuite chauffés avec de grandes précautions, dans un bain de sable, tout en élevant progressivement la température jusqu'à 205 °C. Le camphre se sublimait et venait former dans la partie supérieure du ballon un amas que l'on récupérait en brisant le verre.

Il ne faut pas confondre le camphre de Bornéo, contenant du bornéol et extrait de Dryobalanops camphora, avec celui extrait de Cinnamomum camphora.

Le camphre est récupéré par distillation de morceaux de racines, de tiges ou d'écorces du camphrier. Les feuilles de certaines plantes, comme les matricaires, contiennent une forme de camphre non commercialisée. Une autre forme, constituée d'un mélange d'isomères, se trouve dans l'huile d'un chrysanthème asiatique, et est également synthétisée pour la plupart des utilisations commerciales.

Il existe de nombreuses méthodes pour synthétiser le camphre. L'une d'entre elles, mise au point par Auguste Béhal, se fait à partir de l'essence de térébenthine ou pinène C₁₀H₁₆. Marcellin Berthelot a également synthétisé le camphre par oxydation du bornéol C₁₀H₁₈O ou du camphène C₁₀H₁₆.

Existe aussi le Romarin camphré (Romarin officinal).

Propriétés physiques et chimiques

Le camphre se présente comme un solide cristallin, blanc, translucide, onctueux au toucher, rayé par l'ongle, d'odeur vive, de saveur amère et aromatique.

C'est une cétone de formule C₁₀H₁₆O, à partir de laquelle on synthétise le bornéol et le camphène. Quasi insoluble dans l'eau, il est soluble dans les solvants organiques. Sa densité est de 0,992 à 10 °C. Il se sublime à la température ordinaire (à l'air libre) à cause de sa pression de vapeur saturante non négligeable. Pur, il fond à 179,75 °C et bout à 204 °C.

Il est soluble dans 840 parties d'eau, insoluble dans la glycérine, soluble dans 0,65 partie d'alcool à 95°, très soluble dans l'éther, la benzine, l'acide acétique, les huiles et les essences. Sa solution alcoolique est dextrogyre et le degré varie avec la concentration et la provenance. Si le camphre extrait des laurinées dévie la lumière polarisée à droite, il existe un camphre lévogyre extrait de l'huile essentielle de matricaire. Le camphre synthétique, quant à lui, est racémique.

L'acide nitrique le transforme en acide camphorique C₁₀H₁₆O₄.

Le camphre brûle à l'air avec une flamme fuligineuse. Bien que le camphre puisse être utilisé dans la fabrication d'explosifs, il n'est pas explosif lui-même. Mais comme tout produit combustible volatil, ses vapeurs mélangées à l'air peuvent déflagrer.

Utilisations

Le camphre est utilisé dans la production du celluloïd, d'explosifs, ainsi qu'en médecine pour ses propriétés antiseptiques et légèrement anesthésiques (il constitue par exemple le principal composant du baume du tigre). Cependant le camphre est un poison lorsqu'il est ingéré en grandes quantités. Le camphre est un anaphrodisiaque.

Le camphre a été utilisé pour lutter contre l'épidémie de choléra-morbus en 1831–1832, puis contre la grippe asiatique en 1957–1958.

Les frères John et Isaiah Hyatt l'ont utilisé pour produire du celluloïd.

Ses propriétés tensioactives le faisaient utiliser dans les années 1950 comme « moteur » pour de petits jouets flottants : ces jouets en plastique très légers étaient posés sur une petite plaque de celluloïd dans laquelle on sertissait deux ou trois cylindres de camphre d'un peu plus d'un millimètre : le jouet se déplaçait lentement à la surface de l'eau, tiré par l'eau située à l'avant plus que par l'eau située à l'arrière. Le jouet était fourni avec une trentaine de cartouches.

Le camphre est utilisé dans le tir sportif, notamment au pistolet, pour noircir les organes de visée en le faisant brûler, car il dégage une fumée noire.

Le camphre est un insecticide, il est notamment efficace contre les mites.

En Suisse, en France et au Québec, du camphre est ajouté à l'alcool dénaturé vendu en pharmacie afin d'en décourager l'ingestion, le camphre ayant un goût particulier qui, généralement, provoque des vomissements.

Le camphre est utilisé dans la religion musulmane pour purifier les morts lors de leur lavement rituel.

Références

1. CAMPHRE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « CAMPHOR », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 3 février 2010).
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2).
5. « Camphor », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
6. « Camphre synthétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
7. « Camphor, synthetic », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

Lien externe

• Histoire pharmacologique du camphre, par D. B. J. L. Millot