Calvin Pickard commence sa carrière junior avec les Thunderbirds de Seattle dans la Ligue de hockey de l'Ouest en 2008-2009 où il a partagé son filet avec Jacob De Serres. Lors des trois saisons qui suivent où il est désigné gardien numéro un de l'équipe, il joua plus de 60 matchs mais ne parvient pas à faire qualifier les Thunderbirds aux séries éliminatoires.
En 2009-2010, alors qu'il n'a que 16 victoires en 62 matchs, il fait tout de même partie de la première équipe d'étoiles de la LHOu sur l'association de l'Ouest. La saison suivante, il est récompensé dans la deuxième équipe d'étoiles de cette association. En 2010, il est choisi au 49e rang du deuxième tour du repêchage d'entrée de la Ligue nationale de hockey par l'Avalanche du Colorado.
Pickard détient le record de la LHOu du plus grand nombre de minutes joués avec 14 025 au total et deuxième sur les parties avec 241 matchs joués[1].
Au cours de la saison 2011-2012, il joue deux matchs avec les Monsters du lac Érié, franchise affiliée à l'Avalanche dans la Ligue américaine de hockey. Il joue son premier match professionnel le 31 mars 2012 contre les Stars du Texas en remplaçant le gardien partant Cédrick Desjardins qui a encaissé quatre buts[2]. Il joue son premier départ le lendemain après que les Monsters ont remporté 8-4 sur une revanche contre les Stars[3].
Le 2 octobre 2018, il est réclamé au ballottage par les Flyers de Philadelphie. Le 28 novembre, les Flyers placent son nom au ballottage et il est réclamé, le lendemain, par les Coyotes de l'Arizona.
Carrière internationale
Il représente le Canada au niveau international. En sélection jeune, il a pris part à l'édition 2010 du championnat du monde des moins de 18 ans, alors que son équipe finit en septième position. Il fait ses débuts en tant que sénior lors du championnat du monde en 2016. En tant que second gardien derrière Cam Talbot, il remporte la médaille d'or avec l'équipe canadienne.