Bromure de 1-propynylmagnésium

Bromure de 1-propynylmagnésium
Structure du bromure de 1-propynylmagnésium
Identification
N^o CAS	16466-97-0
N^o ECHA	100.127.423
N^o CE	605-372-3
PubChem	3608069
SMILES	CC#[C-].[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H3.BrH.Mg/c1-3-2;;/h1H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : QBNOPZJAURRQCE-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C3H3BrMg
Masse molaire[1]	143,265 ± 0,004 g/mol C 25,15 %, H 2,11 %, Br 55,77 %, Mg 16,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	65 à 67 °C[2]
Masse volumique	0,941 g·cm^-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	−1 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H261, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
-    3399    Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de 1-propynylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃–C≡CMgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard dérivé du propyne. Disponible commercialement en solution dans le THF, il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes propynyle ou produire des dérivés du propyne^[3],[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Propynylmagnesium bromide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 octobre 2018.
3. (en) F. Wüst, J. Zessin et B. Johannsen, « A new approach for ¹¹C–C bond formation: Synthesis of 17α‐(3′‐[¹¹C]prop‐1‐yn‐1‐yl)‐3‐methoxy‐3,17β‐estradiol », Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 46, n^o 4,‎ 30 mars 2003, p. 333-342 (DOI 10.1002/jlcr.674, lire en ligne)
4. (en) István E. Markó, Fiona Murphy et Simon Dolan, « Efficient synthesis of the left-hand subunit of milbemycin β3 using a suzuki coupling reaction », Tetrahedron Letters, vol. 37, n^o 14,‎ avril 1996, p. 2507-2510 (DOI 10.1016/0040-4039(96)00305-X, lire en ligne)