Biphényle

Biphényle
Identification
Nom UICPA	Biphenyl
Synonymes	Diphényle Phénylbenzène
N^o CAS	92-52-4
N^o ECHA	100.001.967
N^o CE	202-163-5
N^o E	E230
FEMA	3129
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	cristaux blancs ou flocons, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C12H10  [Isomères]
Masse molaire[3]	154,207 8 ± 0,010 3 g/mol C 93,46 %, H 6,54 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 103,3×10^-6 cm^3·mol^-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C[1]
T° ébullition	255 °C [4]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	1,04 g·cm^-3[1] équation[5] : ${\displaystyle \rho =0.5039/0.25273^{(1+(1-T/789.26)^{0.281})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 342,20 à 789,26 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 342,20 69,05 6,4395 0,99304 372 98,85 6,29616 0,97094 386,91 113,76 6,22298 0,95965 401,81 128,66 6,14871 0,9482 416,71 143,56 6,07328 0,93657 431,61 158,46 5,99661 0,92474 446,51 173,36 5,91862 0,91272 461,42 188,27 5,83922 0,90047 476,32 203,17 5,7583 0,88799 491,22 218,07 5,67574 0,87526 506,12 232,97 5,59141 0,86226 521,02 247,87 5,50514 0,84895 535,93 262,78 5,41677 0,83533 550,83 277,68 5,3261 0,82134 565,73 292,58 5,23287 0,80697 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 580,63 307,48 5,13682 0,79215 595,53 322,38 5,0376 0,77685 610,44 337,29 4,93482 0,761 625,34 352,19 4,82797 0,74453 640,24 367,09 4,71644 0,72733 655,14 381,99 4,59945 0,70929 670,04 396,89 4,47598 0,69025 684,95 411,8 4,34465 0,66999 699,85 426,7 4,20354 0,64823 714,75 441,6 4,04983 0,62453 729,65 456,5 3,87912 0,5982 744,55 471,4 3,68372 0,56807 759,46 486,31 3,44808 0,53173 774,36 501,21 3,12951 0,4826 789,26 516,11 1,994 0,3075
T° d'auto-inflammation	540 °C[1]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.6 (à 111 °C) - 5.8 (à 166 °C)[1]
Pression de vapeur saturante	à 71 °C : 133 Pa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(76.811+{\frac {-9878.5}{T}}+(-7.4384)\times ln(T)+(2.0436E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 342,2 à 789,26 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 342,2 69,05 93,752 372 98,85 510 386,91 113,76 1 060,48 401,81 128,66 2 067,34 416,71 143,56 3 806,37 431,61 158,46 6 661,26 446,51 173,36 11 141,25 461,42 188,27 17 894,48 476,32 203,17 27 715,8 491,22 218,07 41 548,44 506,12 232,97 60 479,82 521,02 247,87 85 732,73 535,93 262,78 118 653,33 550,83 277,68 160 698,43 565,73 292,58 213 424,29 T (K) T (°C) P (Pa) 580,63 307,48 278 479,64 595,53 322,38 357 605,09 610,44 337,29 452 641,59 625,34 352,19 565 549,67 640,24 367,09 698 441,99 655,14 381,99 853 630,87 670,04 396,89 1 033 693,58 684,95 411,8 1 241 557,86 699,85 426,7 1 480 611,83 714,75 441,6 1 754 842,73 729,65 456,5 2 069 011,74 744,55 471,4 2 428 873,8 759,46 486,31 2 841 455,26 774,36 501,21 3 315 406,76 789,26 516,11 3 861 500
Point critique	499,85 °C [4], 34,9 bar [6]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(121770)+(429.30)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 342,2 à 533,37 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 342,2 69,05 268 680 1 742 354 80,85 273 742 1 775 361 87,85 276 747 1 795 367 93,85 279 323 1 811 374 100,85 282 328 1 831 380 106,85 284 904 1 847 386 112,85 287 480 1 864 393 119,85 290 485 1 884 399 125,85 293 061 1 900 405 131,85 295 637 1 917 412 138,85 298 642 1 937 418 144,85 301 217 1 953 425 151,85 304 223 1 973 431 157,85 306 798 1 989 437 163,85 309 374 2 006 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 444 170,85 312 379 2 026 450 176,85 314 955 2 042 456 182,85 317 531 2 059 463 189,85 320 536 2 079 469 195,85 323 112 2 095 476 202,85 326 117 2 115 482 208,85 328 693 2 131 488 214,85 331 268 2 148 495 221,85 334 274 2 168 501 227,85 336 849 2 184 507 233,85 339 425 2 201 514 240,85 342 430 2 221 520 246,85 345 006 2 237 526 252,85 347 582 2 254 533,37 260,22 350 750 2 274 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(-29.153)+(7.6716E-1)\times T+(-3.4341E-4)\times T^{2}+(-3.7724E-8)\times T^{3}+(4.6179E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 168,414 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 110 315 715 286 12,85 161 592 1 048 330 56,85 185 804 1 205 373 99,85 208 156 1 350 416 142,85 229 224 1 486 460 186,85 249 471 1 618 503 229,85 267 998 1 738 546 272,85 285 304 1 850 590 316,85 301 778 1 957 633 359,85 316 705 2 054 676 402,85 330 507 2 143 720 446,85 343 508 2 228 763 489,85 355 162 2 303 806 532,85 365 823 2 372 850 576,85 375 758 2 437 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 384 571 2 494 936 662,85 392 558 2 546 980 706,85 399 941 2 593 1 023 749,85 406 452 2 636 1 066 792,85 412 338 2 674 1 110 836,85 417 790 2 709 1 153 879,85 422 640 2 741 1 196 922,85 427 100 2 770 1 240 966,85 431 350 2 797 1 283 1 009,85 435 286 2 823 1 326 1 052,85 439 103 2 847 1 370 1 096,85 442 985 2 873 1 413 1 139,85 446 860 2 898 1 456 1 182,85 450 919 2 924 1 500 1 226,85 455 377 2 953
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{79}}$ 1,585 2 [8]
Précautions
SGH[9]
Attention H315, H319, H335 et H410 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[10]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 1 0
Écotoxicologie
LogP	3,16/4,09[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,05 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le biphényle (également nommé 1,1-biphényle, diphényle et phénylbenzène) est un hydrocarbure aromatique de formule brute C₁₂H₁₀. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Il est entre autres utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E230) pour éviter la formation de moisissures.

Propriétés

Le biphényle a la forme d'un cristal brillant allant de l'incolore au jaune. Il possède une odeur caractéristique. Il est insoluble dans l'eau mais se solubilise néanmoins légèrement dans les solvants organiques apolaires comme l'éther de pétrole ou le toluène. Il est assez peu réactif. Son point d'éclair est d'environ 113 °C et son point d'auto-inflammation d'environ 540 °C.

Fabrication

Le biphényle est obtenu à partir des huiles de distillation du goudron de houille.

Il peut également être obtenu en faisant chauffer à très haute température des vapeurs de benzène^[13].

Utilisation

Le biphényle est utilisé comme conservateur, le plus souvent en combinaison avec l'orthophénylephénol E231 et l'imazalil, sur les peaux des agrumes pour empêcher la croissance des moisissures. Les peaux ainsi traitées ne sont néanmoins plus consommables.

Il est également employé comme biocide. De plus le biphényle est utilisé pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de polychloro-biphényles (PCB).

Le biphényle est le produit de base des premiers cristaux liquides commerciaux (cyanobiphényle), qui au début des années 1970 furent employés dans les montres digitales et les calculatrices.

À cause de sa température de décomposition élevée à l'air, le biphényle s'emploie comme caloporteur par exemple dans les centrales thermoélectriques.

Dangers

Le biphényle est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. De plus il est nocif pour l'environnement.

Références

1. BIPHENYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
8. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
9. Numéro index 601-042-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. « Biphényle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
11. « Biphenyl », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
12. ESIS-European chemical Substances Information System
13. (en) « Preparation of biphenyl », sur www.prepchem.com (consulté le 18 mars 2020)