Azorubine

Azorubine
Identification
Nom UICPA	4-hydroxy-3-[(4-sulfonatonaphtyl)azo]naphtalènesulfonate de disodium
Synonymes	C.I. Acid Red 14 CI 14720
N^o CAS	3567-69-9
N^o ECHA	100.020.598
N^o CE	222-657-4
N^o RTECS	QK1925000
PubChem	6321394
N^o E	E122
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2S(=O)(=O)[O-])N/N=C/3\C=C(C4=CC=CC=C4C3=O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H14N2O7S2.2Na/c23-20-15-8-4-3-7-14(15)19(31(27,28)29)11-17(20)22-21-16-9-10-18(30(24,25)26)13-6-2-1-5-12(13)16;;/h1-11,21H,(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2*+1/p-2/b22-17+;; InChIKey : OJNIRNOPCQQNRY-JZFXEGLSSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C20H12N2Na2O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	502,428 ± 0,029 g/mol C 47,81 %, H 2,41 %, N 5,58 %, Na 9,15 %, O 22,29 %, S 12,76 %,
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azorubine ou carmoisine est un colorant alimentaire rouge identifié sous le numéro E122. Ce composé azoté est un sel disodique de l'acide hydroxy-1 (sulfo-4 naphtylazo)-2 naphtalènesulfonique-4.

Caractéristique

L'azorubine est un colorant azoïque c'est-à-dire une matière colorante organique formée d'un composé qui résulte de la substitution d'un atome d'hydrogène du naphtalène par un radical azoté . Il est aussi référencé comme le « rouge 14720 ». Il fait partie des ingrédients de certains médicaments. Il est aussi utilisé dans de nombreux produits sucrés, desserts, pâtisseries, glaces, conserves de fruits, potages et boissons^[4].

Le colorant E122 induit un risque d'allergie chez les personnes qui sont intolérantes aux salicylates (aspirine, baies, fruits)^[5].

La carmoisine E122 est utilisée dans les produits sucrés, plus particulièrement dans les sirops de fruits, limonades ou conserves de fruits rouges. C'est ce colorant qui notamment confère la couleur rouge des boissons spiritueuses telles que les Americano, Bitter, etc. Les personnes souhaitant éviter absolument cet additif (ou tout colorant pétrochimique en général) doivent savoir que les spiritueux ne sont pas contraints d'étiqueter les additifs ajoutés (dérogation légale)^[6]. La carmoisine est classée par le CIRC en catégorie 3, c'est-à-dire inclassable du point de vue de la cancérogénicité pour l'homme^[7].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
3. Chromotrope FB chez Sigma-Aldrich.
4. Informations sur l'additif E122
5. « E122 - Carmoisine », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le 9 avril 2023).
6. « Colorant E122 - Azorubine, Carmoisine », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 9 avril 2023).
7. Agents Classified by the IARC Monographs volume 1-118 page 6