Elle se fait remarquer pour la première fois en 1892 en atteignant la demi finale de l'US National Championship et la finale du tournoi d'Orange perdue contre Mabel Cahill.
En 1893, elle remporte le All-Comers final de l'US National Championship mais s'incline dans le Challenge Round contre la tenante du titre Aline Terry. En récompense de ses prestations, elle reçoit une paire de jumelle de spectacle en or garnie de perles. La même année, elle atteint également la finale du double dames de l'épreuve.
En 1895, elle épouse le joueur de tennis Clarence Hobart et s'éloigne des courts de tennis jusqu'en 1903. En 1905, elle remporte le double-mixte de l'US National Championship aux côtés de son mari Clarence Hobart, seule édition remportée par un couple marié jusqu'à ce jour.
Si l’expression « Grand Chelem » désigne classiquement les quatre tournois les plus importants de l’histoire du tennis, elle n'est utilisée pour la première fois qu'en 1933, et n'acquiert la plénitude de son sens que peu à peu à partir des années 1950.
↑Caroline du Nord, Certificats de décès, 1909-1976 (North Carolina, Death Certificates, 1909-1976)
↑Ce résultat est celui de la petite finale (« all comers' final »), la gagnante de l'année précédente ne s'étant pas alignée pour la grande finale (« challenge round ») à laquelle elle était directement qualifiée.