Il rejoint les rangs professionnels à l'issue de la draft du 9 juin2009 par les Tigers de Détroit au deuxième tour de sélection[3]. Il perçoit un bonus de 1 495 000 dollars à la signature de son premier contrat professionnel le 17 août 2009.
Oliver passe quelques mois en Ligues mineures avant d'effectuer ses débuts en Ligue majeure le 25 juin2010 comme lanceur partant face aux Braves d'Atlanta[4]. Il effectue cinq apparitions au plus niveau comme lanceur partant, pour quatre défaites et une moyenne de points mérités de 7,36 et est réaffecté en Triple-A, chez les Toledo Mud Hens, le [5]. Avec les Mud Hens, il joue 23 parties comme lanceur partant, pour neuf victoires, huit défaites et une moyenne de points mérités de 3,45[6].
Le 15 mars2011, Oliver est affecté en Triple-A, chez les Toledo Mud Hens[7]. Il ne fait que deux apparitions chez les Tigers au cours de la saison qui suit.