Adiponitrile

Adiponitrile
Structure de l'adiponitrile.
Identification
Nom UICPA	hexanedinitrile
N^o CAS	111-69-3
N^o ECHA	100.003.543
N^o CE	203-896-3
N^o RTECS	AV2625000
PubChem	8128
SMILES	C(CCC#N)CC#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 InChIKey : BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	2,3 °C[2]
T° ébullition	295 °C[2]
Solubilité	50 g l^−1[2] à 20 °C
Masse volumique	0,96 g cm^−3[2]
T° d'auto-inflammation	460 °C[2]
Point d’éclair	165 °C[2]
Pression de vapeur saturante	0,3 Pa[2] à 20 °C
Thermochimie
ΔfH^0gaz	149,0 kJ mol^−1^[réf. souhaitée]
ΔfH^0liquide	85,0 kJ mol^−1[3]
ΔfusH°	18,0 kJ mol^−1[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,438^[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H315, H319, H332, P302+P352, P305+P351+P338 et P309+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
60    2205    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2205 : ADIPONITRILE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	300 mg kg^−1 (souris, oral)^[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adiponitrile (ADN) est un composé organique hautement toxique (il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses), de formule N≡C(–CH₂)₄–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides.

Synthèse

Du fait de son importance pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.

Deux procédés sont principalement utilisés aujourd'hui^[5] :

• le procédé Invista (société Dupont) qui part de butadiène et d'acide cyanhydrique ;
• le procédé Ascend (société Monsanto) qui utilise l'acrylonitrile comme molécule de départ.

Procédé Invista

L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H₂C=CH–CH=CH₂ catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont, la réaction globale est :

H₂C=CH–CH=CH₂ + 2 HCN → N≡C(–CH₂)₄–C≡N

Cette réaction se fait en plusieurs étapes, tout d'abord une hydrocyanation qui produit des pentène-nitriles et des méthylbutanenitriles :

Une isomérisation permet de convertir les méthylbutanenitriles en pentènenitriles. Puis une seconde hydrocyanation conduit à la formation de l'adiponitrile :

Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie dans l'usine de Chalampé en Alsace. Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial^[6].

Procédé Ascend

L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH₂=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :

2 CH₂=CH–C≡N + 2 e⁻ + 2 H⁺ → N≡C(–CH₂)₄–C≡N.

Utilisations

Production de l'hexaméthylènediamine H₂N(–CH₂)₆NH₂ par hydrogénation :

N≡C(–CH₂)₄–C≡N + 4 H₂ → H₂N(–CH₂)₆NH₂.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Adiponitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2012 (JavaScript nécessaire).
3. Lebedeva, N.D., Katin et Yu.A., « Heats of combustion of oenanthonitrile, adiponitrile, and tetramethylsuccinodinitrile », Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), vol. 47,‎ 1973, p. 922.
4. E. Badea, I. Blanco et G. Della Gatta, « Fusion and solid-to-solid transitions of a homologous series of alkane-α,ω-dinitriles », Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 39(10),‎ 2007, p. 1392-1398 (lire en ligne).
5. (en) Alexander, Tullo, « The chemical industry is bracing for a nylon 6,6 shortage », Chemical & Engineering News, vol. 96 (40),‎ 7 octobre 2018 (lire en ligne).
6. « Butachimie ».