Acétate d'hexyle

Acétate d'hexyle
Identification
Nom UICPA	éthanoate d'hexyle
Synonymes	acétate de n-hexyle
N^o CAS	142-92-7
N^o ECHA	100.005.066
N^o CE	205-572-7
PubChem	8908
SMILES	CCCCCCOC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H16O2/c1-3-4-5-6-7-10-8(2)9/h3-7H2,1-2H3 InChIKey : AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYAT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H16O2/c1-3-4-5-6-7-10-8(2)9/h3-7H2,1-2H3 Std. InChIKey : AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	144,211 4 ± 0,008 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−80 °C [2]
T° ébullition	171,5 °C [2]
Solubilité	0,4 g·l^-1 (eau,20 °C) [2]
Masse volumique	0,867 3 g·cm^-3 à 25 °C [3] équation[3] : ${\displaystyle \rho =1.20940+(-1.34331E-3)\times T+(6.6227E-7)\times T^{2}}$ Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,86776 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (g·cm^-3) 293,15 20 0,87252 296,48 23,33 0,86935 298,15 25 0,86776 299,82 26,67 0,86618 301,48 28,33 0,86461 303,15 30 0,86304 304,82 31,67 0,86147 306,48 33,33 0,85991 308,15 35 0,85835 309,82 36,67 0,85679 311,48 38,33 0,85524 313,15 40 0,85369 314,82 41,67 0,85214 316,48 43,33 0,8506 318,15 45 0,84906 T (K) T (°C) ρ (g·cm^-3) 319,82 46,67 0,84753 321,48 48,33 0,84599 323,15 50 0,84447 324,82 51,67 0,84294 326,48 53,33 0,84142 328,15 55 0,83991 329,82 56,67 0,8384 331,48 58,33 0,83689 333,15 60 0,83538 334,82 61,67 0,83388 336,48 63,33 0,83238 338,15 65 0,83089 339,82 66,67 0,8294 341,48 68,33 0,82791 343,15 70 0,82643
T° d'auto-inflammation	265 °C [2]
Point d’éclair	56 °C [2]
Viscosité dynamique	1,118 mPa·s à 20 °C [3] équation[3] : ${\displaystyle \eta =10^{(-4.40456+{\frac {856.32033}{T}}+(7.3099E-3)\times T+(-7.10792E-6)\times T^{2})}}$ Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 1,036 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) ${\displaystyle \eta }$ (mPa·s) 293,15 20 1,118 296,483 23,333 1,062 298,15 25 1,036 299,817 26,667 1,01 301,483 28,333 0,985 303,15 30 0,962 304,817 31,667 0,939 306,483 33,333 0,917 308,15 35 0,895 309,817 36,667 0,875 311,483 38,333 0,855 313,15 40 0,836 314,817 41,667 0,817 316,483 43,333 0,799 318,15 45 0,782 T (K) T (°C) ${\displaystyle \eta }$ (mPa·s) 319,817 46,667 0,765 321,483 48,333 0,749 323,15 50 0,733 324,817 51,667 0,718 326,483 53,333 0,703 328,15 55 0,689 329,817 56,667 0,675 331,483 58,333 0,662 333,15 60 0,649 334,817 61,667 0,636 336,483 63,333 0,624 338,15 65 0,612 339,817 66,667 0,601 341,483 68,333 0,589 343,15 70 0,579
Thermochimie
ΔfusH°	19,83 kJ·mol^-1 à −61,05 °C[4]
ΔvapH°	51,9 kJ·mol^-1 à 25 °C[5]
Précautions
NFPA 704[6]
2 1 0
Transport[2]
30    1233    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1233 : ACÉTATE DE MÉTHYLAMYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
LogP	2,96 [7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétate d'hexyle ou éthanoate d'héxyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec l'hexanol et de formule semi-développée CH₃COO(CH₂)₅CH₃. Il est utilisé principalement comme solvant pour résines, polymères, graisses et huiles. C'est également un additif pour peinture pour améliorer la dispersion de la peinture sur une surface^[8]. Cet ester est aussi employé comme arôme notamment dans des compositions fruités et est présent dans l'odeur de nombreux fruits et boissons alcoolisées^[9].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Hexyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
4. (en) Eugene S. Domalski et Elizabeth D. Hearing, « Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 25, n^o 1,‎ 1996, p. 1-525 (DOI 10.1063/1.555985)
5. (en) Eugene L. Krasnykh, Sergey P. Verevkin, Bohumir Koutek et Jan Doubsky, « Vapour pressures and enthalpies of vaporization of a series of the linear n-alkyl acetates », J. Chem. Thermodyn., vol. 38, n^o 6,‎ 2006, p. 717-723 (DOI 10.1016/j.jct.2005.08.003)
6. UCB Université du Colorado
7. (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-chemical-activity relationship of organic solvents: Effects on Na+-K+-ATPase activity and membrane fluidity in mouse synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)
8. (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
9. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)