PROFILBARU.COM

	Acrylate de butyle
	Structure de l'acrylate de butyle
Identification
Nom UICPA	prop-2-énoate de butyle
No CAS	141-32-2
No ECHA	100.004.983
No CE	205-480-7
No RTECS	UD3150000
PubChem	8846
ChEBI	3245
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	CH2=CHCOOC4H9
Masse molaire	128,169 ± 0,007 g/mol ; C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−65 °C
T° ébullition	148 °C
Solubilité	1,6 g/L
Masse volumique	0,90 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	275 °C
Point d’éclair	37 °C
Limites d’explosivité dans l’air	entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3) au-dessus de 34 °C
Pression de vapeur saturante	5,34 hPa à 20 °C
Viscosité dynamique	0,88 mPa s à 20 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH226, H315, H317, H319, H332, H335, H412, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 et P305+P351+P338
NFPA 704
	2 2 2
Transport
	39
	2348
Écotoxicologie
DL50	3 150 mg/kg (souris, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃. C'est l'ester d'acide acrylique CH₂=CHCOOH et de n-butanol CH₃CH₂CH₂CH₂OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg^[4]. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.

On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C₂H₂ en présence de n-butanol^[5].

L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage^[6].

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g h i j k l et m} Entrée « n-Butyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Fiche du composé n-Butyl acrylate, 98+%, stab. with up to 50ppm 4-methoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le 8 avril 2022).
↑ (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4^e éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/368. (ISBN 978-0-471-47936-9)
↑ (en) Eit Drent, Michael Rolf Eberhard et Paul Gerard Pringle, « Brevet WO2001087899A1 : Bidentate ligands useful in catalyst system », déposé le 16 mai 2001, publié le 22 novembre 2001.
↑ (en) Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher, Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, Timothy D. Shaffer et Partha Nandi, « Acrylic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 3 janvier 2020 (DOI 10.1002/14356007.a01_161.pub4, lire en ligne)