Acide valonéique
Acide valonéique
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Formule développée. |
Identification |
No CAS
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517-54-4
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PubChem
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12444662
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SMILES
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c1c(c(cc(c1O)O)C(=O)O)c2cc(c(cc2C(=O)O)Oc3c(cc(c(c3O)O)O)C(=O)O)O PubChem, vue 3D
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Propriétés chimiques |
Formule
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C21H14O15
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Masse molaire[1]
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506,326 9 ± 0,022 3 g/mol C 49,81 %, H 2,79 %, O 47,4 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion
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Point de sublimation :
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
modifier |
L’acide valonéique est un constituant d'ellagitanins.
C'est une molécule contenant un motif d'acide hexahydroxydiphénique lié à de l'acide gallique par une liaison éther.
Il s'agit un isomère des acides nonahydroxytriphénique, tergallique et sanguisorbique.
On retrouve le motif dans la structure de la mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose), un ellagitannin de Mallotus japonicus.
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Structure de l'acide tergallique.
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Structure de l'acide nonahydroxytriphénique.
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Comparaison des structures des acides sanguisorbique et valonéique.
Références
- (en) Hitoshi Abe, Yusuke Sahara, Yuki Matsuzaki, Yasuo Takeuchi and Takashi Harayama, 2008. Enantioselective synthesis of valoneic acid derivative. Tetrahedron Letters, Volume 49, Issue 4, 21 January 2008, pages 605-609, DOI 10.1016/j.tetlet.2007.11.154.
Liens externes
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Composés simples |
Acides tétraphénoliques :
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Monomères |
- Acétonyl géraniine
- Alnusiine
- Bicornine
- Carlésiine A
- Casuarictine
- Emblicanine A, B
- Euscaphinine
- Galloyl pédunculagine
- Grandinine
- Hélioscopinine B
- Jolkinine
- Lagerstannine A, B, C
- Macranganine
- Myrobalanitannine
- Nupharine A, B, C, D, E, F
- Pédunculagine
- Punicalagine
- Punigluconine
- Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
- Punicaline
- Roburine E
- Rugosine E
- Sanguiine H-5
- Sténophyllanine A, B, C
- Strictinine
- Tellimagrandine I, II
- Teracataine
- Terchébuline
- Terflavine A, B
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Ellagitanins C-glycosidiques |
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Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP) |
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Ellagitanins transformés |
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Oligomères |
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Autres |
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