Acide thiolactique

Acide thiolactique
Énantiomère R de l'acide thiolactique (à gauche) et acide S-thiolactique (à doite)
Identification
Nom UICPA	acide 2-mercaptopropanoïque
N^o CAS	79-42-5
N^o ECHA	100.001.097
N^o CE	201-206-5
FEMA	3180
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	106,144 ± 0,008 g/mol C 33,95 %, H 5,7 %, O 30,15 %, S 30,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	10 à 14 °C
T° ébullition	102 °C à 16 mmHg
Masse volumique	1,197
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L´acide thiolactique est un acide organique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent, huileux, incolore à odeur âcredeux dans les conditions normales de température et de pression. Il est souvent utilisé comme agent de saveur et intervient dans la fabrication des cosmétiques.

En solution, les deux protons portés par le groupement acide et le groupement thiol peuvent être échangés selon les équations bilan suivantes

CH₃CH(SH)COO⁻ + H₃O⁺ ⇔ CH₃CH(SH)COOH + H₂O log [H2L]/[HL][H]=3.49 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)

CH₃CH(SH)COO²⁻ + H₃O⁺ ⇔ H₂O + CH₃CH(SH)COO⁻ log [HL]/[L][H]=10.11 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)

L'acide thiolactique présente un carbone asymétrique (le carbone 2), donnant 2 éniantomères : les formes (S) et (R)).

• Le (S)-acide thiolactique est utilisé comme molécule de départ à la synthèse d'agent antiplaquettaire.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Acide thiolactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009