Acide isobutyrique

Acide isobutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 2-méthylpropanoïque
Synonymes	acide isobutyrique, acide diméthylacétique, acide isobutanoïque
N^o CAS	79-31-2
N^o ECHA	100.001.087
N^o CE	201-195-7
N^o RTECS	NQ4375000
PubChem	6590
SMILES	O=C(O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6) InChIKey : KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYAB
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa	4,86[1]
Propriétés physiques
T° fusion	−46 °C[3]
T° ébullition	155 °C[3]
Solubilité	210 g·l^-1 à 20 °C[3]
Paramètre de solubilité δ	21,1 MPa^1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,95 g·cm^-3[3]
T° d'auto-inflammation	500 °C[3]
Point d’éclair	57,5 °C[3] 55 °C[5]
Pression de vapeur saturante	1,81 mbar à 20 °C 3,61 mbar à 30 °C 6,86 mbar à 40 °C 12,5 mbar à 50 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1.393 [5]
Précautions
SGH[3]
H302 et H312 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané
Transport[3]
38    2529    Code Kemler : 38 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises), présentant un degré mineur de corrosivité, ou matière liquide auto-échauffante et corrosive Numéro ONU : 2529 : ACIDE ISOBUTYRIQUE Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
LogP	0,94 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide isobutyrique ou acide 2-méthylpropanoïque ou acide isobutanoïque est l'acide carboxylique de formule semi-développée (CH₃)₂-CH-COOH. C'est un liquide incolore d'odeur désagréable et un isomère de l'acide butanoïque.

Il est trouvé à l'état naturel dans le caroubier (Ceratonia siliqua), dans les racines d'Arnica dulcis et sous forme d'ester éthylique dans l'huile de croton. Il est produit par la paire de glandes périanales du binturong (Viverridae).

Cet acide peut être préparé synthétiquement par hydrolyse d'isobutyronitrile, (CH₃)₂CH-CN, avec une base, par oxydation d'isobutanol avec du dichromate de potassium dans l'acide sulfurique^[6] ou par action de l'amalgame de sodium sur l'acide méthacrylique.

Chauffé dans une solution d'acide chromique à 140 °C, l'acide isobutyrique se décompose en dioxyde de carbone, CO₂ et en acétone, (CH₃)₂CO. Une solution alcaline de permanganate de potassium l'oxyde en l'acide α-hydroxyisobutyrique (acide 2-méthyl-2-hydroxypropanoïque).

Ses sels (isobutyrate) sont généralement plus solubles dans l'eau que ceux de l'acide butanoïque (butanoate).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isobutyric acid » (voir la liste des auteurs).

1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « Isobutyric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
5. Isobutyric acid chez Sigma-Aldrich.
6. (en) I. Pierre and E. Puchot, « New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale », Ann. de chim. et de phys., vol. 28,‎ 1873, p. 366

Articles connexes

• Acide butanoïque