Acide iminodiacétique

Acide iminodiacétique
Structure de l'acide iminodiacétique
Identification
Nom UICPA	acide 2-(carboxyméthylamino)acétique
Synonymes	diglycine
N^o CAS	142-73-4
N^o ECHA	100.005.051
N^o CE	205-555-4
N^o RTECS	AI2975000
ChEBI	24786
SMILES	OC(=O)CNCC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO4/c6-3(7)1-5-2-4(8)9/h5H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Std. InChIKey : NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	133,102 7 ± 0,005 1 g/mol C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	243 °C[2] (décomposition)
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide iminodiacétique (IDA) est un acide dicarboxylique aminé dont l'atome d'azote forme une amine secondaire et non une fonction imine, contrairement à ce que son nom indique. L'anion iminodiacétate forme un ligand tridenté formant avec les cations de métaux de transition tels que Cu²⁺, Co²⁺, Ni²⁺ et Zn²⁺ des complexes métalliques stables à deux chélates cycliques fusionnés. Le complexe métallique formé est plus stable que celui formé avec un ligand bidenté comme la glycine mais moins stable que celui formé avec un ligand tétradenté comme l'acide nitrilotriacétique (NTA).

Iminodiacétate chélatant un cation métallique.

On l'obtient au cours de la déshydrogénation catalytique de la diéthanolamine HN(CH₂CH₂OH)₂ avec un rendement voisin de 95 %. Il peut également être produit à partir d'iminodiacétonitrile N≡C–CH₂–NH–CH₂–C≡N avec un rendement supérieur à 80 %. C'est un précurseur de la synthèse industrielle de l'acide N-(phosphonométhyl)iminodiacétique (PMIDA) et du glyphosate, principe actif du désherbant total Roundup de Monsanto, entré dans le domaine public à la fin du siècle dernier (2000).

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Iminodiacetic acid 98%, consultée le 6 octobre 2013.