Acide 2,3-diaminopropionique

Acide L-2,3-diaminopropionique
Structure de l'acide L-2,3-diaminopropionique
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2,3-diaminopropanoïque
Synonymes	3-amino-L-alanine
N^o CAS	4033-39-0
PubChem	97328
ChEBI	16303
SMILES	NC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8N2O2/c4-1-2(5)3(6)7/h2H,1,4-5H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1 Std. InChIKey : PECYZEOJVXMISF-REOHCLBHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H8N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	104,107 8 ± 0,004 g/mol C 34,61 %, H 7,75 %, N 26,91 %, O 30,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 2,3-diaminopropionique, ou β-aminoalanine, est un acide diaminé non protéinogène présent dans certains métabolites secondaires tels que la zwittermicine A (en)^[2] et la tuberactinomycine^[3]. Ce composé a également été identifié dans la météorite de Murchison^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Evan W. Rogers et Tadeusz F. Molinski, « Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A », Organic Letters, vol. 9, n^o 3,‎ février 2007, p. 437-440 (PMID 17249781, PMCID 2729442, DOI 10.1021/ol062804a, lire en ligne)
3. (en) Michael G. Thomas, Yolande A. Chan et Sarah G. Ozanick, « Deciphering Tuberactinomycin Biosynthesis: Isolation, Sequencing, and Annotation of the Viomycin Biosynthetic Gene Cluster », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 47, n^o 9,‎ septembre 2003, p. 2823-2830 (PMID 12936980, PMCID 182626, DOI 10.1128/AAC.47.9.2823-2830.2003, lire en ligne)
4. (en) « Identification of diamino acids in the Murchison meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 101, n^o 25,‎ 22 juin 2004, p. 9182-9186 (PMID 15194825, PMCID 438950, DOI 10.1073/pnas.0403043101, Bibcode 2004PNAS..101.9182M, lire en ligne)