Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique

Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Structure de l'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
Identification
Synonymes	acide 1-aminocyclopropanecarboxylique
N^o CAS	22059-21-8
N^o ECHA	100.108.227
N^o RTECS	GZ1110000
PubChem	535
ChEBI	18053
SMILES	NC1(CC1)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7) Std. InChIKey : PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	101,103 9 ± 0,004 5 g/mol C 47,52 %, H 6,98 %, N 13,85 %, O 31,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	229 à 231 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) est un acide α-aminé non protéinogène comportant un cycle cyclopropane. C'est un intermédiaire important de la biosynthèse de l'éthylène par les plantes chez lesquelles l'éthylène est une phytohormone^[3],[4] : il est produit par l'ACC synthase à partir de la S-adénosylméthionine (SAM) et est converti en éthylène par l'ACC oxydase^[5]. C'est également un agoniste partiel pour les récepteurs NMDA chez les mammifères^[6].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid ≥98% (TLC), consultée le 23 février 2014.
3. (en) S. F. Yang et N. E. Hoffman, « Ethylene Biosynthesis and its Regulation in Higher Plants », Annual Review of Plant Physiology, vol. 35,‎ juin 1984, p. 155-189 (lire en ligne) DOI 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103
4. (en) Hans Kende, « Ethylene Biosynthesis », Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, vol. 44,‎ juin 1993, p. 283-307 (lire en ligne) DOI 10.1146/annurev.pp.44.060193.001435
5. (en) Hans Kende, « Enzymes of Ethylene Biosynthesis », Plant Physiology, vol. 91, n^o 1,‎ 1989, p. 1-4 (PMCID 1061940, lire en ligne) DOI 10.1104/pp.91.1.1 ; PMID 16666977
6. (en) Atsushi Inanobe, Hiroyasu Furukawa et Eric Gouaux, « Mechanism of Partial Agonist Action at the NR1 Subunit of NMDA Receptors », Neuron, vol. 47, n^o 1,‎ juillet 2005, p. 71-84 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.neuron.2005.05.022 ; PMID 15996549