4-Éthylphénol

4-Éthylphénol
Identification
Nom UICPA	4-éthylphénol
Synonymes	para-éthylphénol p-éthylphénol 1-éthyl-4-hydroxybenzène 1-hydroxy-4-éthylbenzène 4-hydroxyphényléthane
N^o CAS	123-07-9
N^o ECHA	100.004.181
N^o CE	204-598-6
N^o RTECS	SL4040000
PubChem	31242
SMILES	Oc1ccc(cc1)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 InChIKey : HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Std. InChIKey : HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]	122,164 4 ± 0,007 4 g/mol C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %,
pKa	10 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 42 °C[1]
T° ébullition	218 à 219 °C[1]
Solubilité	4 900 mg·l^-1 (eau, 25 °C)[2]
Point d’éclair	100 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	0,17 hPa (20 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Inhalation	Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système respiratoire[1].
Peau	Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de la peau[1].
Yeux	Provoque une sévère irritation des yeux[1].
Ingestion	Peut être nocif par ingestion[1].
Écotoxicologie
DL50	138 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[4]
LogP	2,58[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-éthylphénol, souvent abrégé en 4-EP, est un composé phénolique de formule C₈H₁₀O, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe éthyle en positions 1 et 4. C'est l'un des trois isomères de l'éthylphénol, le composé para.

Occurrence naturelle

Le 4-éthylphénol est produit dans le vin et la bière par décomposition de la levure Brettanomyces. Quand il atteint des concentrations supérieures au seuil de détection (140 µg/L), il peut donner au vin une odeur désagréable, qualifiée parfois de sueur ou de cuir, de pansement voire de basse-cour. Dans certains types de bières belges, une forte concentration en 4-EP peut être recherchée ; cependant, à très forte concentration, il rend le vin ou la bière imbuvables. La concentration en 4-éthylphénol est à peu près proportionnelle à la concentration en Brettanomyces et à son activité, et peut ainsi servir d'indicateur de présence de cette levure. Il y a cependant des différences significatives entre les souches de Brettanomyces dans leur production de 4-éthylphénol.

Le 4-éthylphénol est aussi un composant du castoréum, une sécrétion huileuse très odorante produite par des glandes sexuelles du castor, utilisée en parfumerie.

Biochimie

Le 4-éthylphénol est produit à partir de l'acide p-coumarique. Brettanomyces le convertit en 4-vinylphénol via son enzyme cinnamate décarboxylase^[5]. Le 4-vinylphénol est ensuite réduit en 4-éthylphénol par l'enzyme vinylphénol réductase. On ajoute parfois de l'acide coumarique au milieu de culture afin d'identifier la présence de Brettanomyces par l'odeur.

Notes et références

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Ethylphenol, consultée le 21 octobre 2012.
2. (en) « 4-Éthylphénol », sur ChemIDplus, consulté le 21 octobre 2012
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, Pg. 868, 1975.
5. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Ethylphenol » (voir la liste des auteurs).

Articles connexes

• Liste des composés organiques C8