1-Haloadamantane

Un 1-haloadamantane est un composé organique halogéné dérivé de l'adamantane. Les 1-haloadamantanes sont représentés par les quatre molécules suivantes :

• 1-fluoroadamantane ;
• 1-chloroadamantane ;
• 1-bromoadamantane ;
• 1-iodoadamantane.

Ils ont été très étudiés pour leur potentiel d'anticancéreux en particulier pour traiter les leucémies.

D'autres composés analogues comme l'amantadine (X=NH₂) ou le rimantadine (X=CH(CH₃)NH₂) ont aussi des propriétés thérapeutiques, antiparkinsonien et antiviral pour ces deux composés.

Nom	1-Fluoroadamantane	1-Chloroadamantane	1-Bromoadamantane	1-Iodoadamantane
Formule brute	C10H15F	C10H15Cl	C10H15Br	C10H15I
Numéro CAS	768-92-3	935-56-8	768-90-1	768-93-4
Masse molaire (g/mol)	154.224503	170.6791	215.1301	262.13057
Pf (°C)	225	163-166	117-120	-
Péb (°C)	-	-	-	-
Densité	-	-	-	-
Référence synthèse	[1],[2]	[3]	[4]	[5]

Références

• La plupart des données ont été trouvées sur le site chemsynthesis.com

1. J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.
2. Synthesis, p. 713, 1983.
3. Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.
4. J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.
5. George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), p. 2766–2767. DOI 10.1021/jo00164a026