1,1,2,2-Tétrachloroéthane

1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Représentations du tétrachloroéthane
Identification
Nom UICPA	1,1,2,2-tétrachloroéthane
Synonymes	tétrachloroéthane tétrachlorure d'acétylène R-130
N^o CAS	79-34-5
N^o ECHA	100.001.089
N^o CE	201-197-8
PubChem	6591
SMILES	C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H2Cl4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H2Cl4  [Isomères]
Masse molaire[4]	167,849 ± 0,01 g/mol C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %,
Moment dipolaire	1,32 ± 0,07 D[2]
Diamètre moléculaire	0,578 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−42,5 °C[5]
T° ébullition	146 °C[5]
Solubilité	2,9 g·l^-1 (eau, 20 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ	19,8 MPa^1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique	1,597 g·cm^-3 à 20 °C[5]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 780 Pa[1]
Point critique	58,4 bar, 388,05 °C[7]
Thermochimie
S^0liquide, 1 bar	244,3 J·K^-1·mol^-1[8]
ΔfH^0gaz	−155,6 kJ·mol^-1[8]
ΔfH^0liquide	−195,4 kJ·mol^-1[8]
ΔvapH°	37,64 kJ·mol^-1 à 146 °C[8]
Cp	168 J·K^-1·mol^-1 à 25 °C[8] équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(20.427)+(3.6839E-1)\times T+(-4.0365E-4)\times T^{2}+(2.2067E-7)\times T^{3}+(-4.7303E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 99,855 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 99 828 595 378 104,85 112 956 673 418 144,85 118 559 706 458 184,85 123 597 736 498 224,85 128 123 763 538 264,85 132 187 788 578 304,85 135 835 809 618 344,85 139 113 829 658 384,85 142 061 846 698 424,85 144 718 862 738 464,85 147 119 876 778 504,85 149 297 889 818 544,85 151 282 901 858 584,85 153 099 912 899 625,85 154 814 922 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 156 364 932 979 705,85 157 811 940 1 019 745,85 159 169 948 1 059 785,85 160 451 956 1 099 825,85 161 665 963 1 139 865,85 162 819 970 1 179 905,85 163 916 977 1 219 945,85 164 956 983 1 259 985,85 165 937 989 1 299 1 025,85 166 853 994 1 339 1 065,85 167 697 999 1 379 1 105,85 168 457 1 004 1 419 1 145,85 169 120 1 008 1 459 1 185,85 169 668 1 011 1 500 1 226,85 170 089 1 013
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,491[3]
Précautions
SGH[12]
Danger H310, H330 et H411 H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[13]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
60    1702    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1702 : TÉTRACHLORÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; [5]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11]
Écotoxicologie
DL50	200 mg·kg^-1 (rat, oral)[14]
LogP	2,39[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,23 ppm haut : 7,9 ppm[15]
Composés apparentés
Isomère(s)	1,1,1,2-Tétrachloroéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C₂H₂Cl₄. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène^[16]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité^[17].

Propriétés physico-chimiques

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés^[18]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou encore s'il est chauffé^[5]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4^[5].

Production et synthèse

Il est produit soit :

• par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :

C₂H₂ + 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ ;

• par chloration de l’éthylène :

C₂H₄ + 3 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl ;

• par chloration du 1,2-Dichloroéthane :

C₂H ₄Cl₂+ 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl.

Toxicité

environment en danger

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944^[19] ; Horiguchi et al., 1964^[20] ; Jeney et al.^[21] ; Koelsch, 1915^[22]).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917^[23] ; Minot et Smith, 1921^[24] ; Parmenter, 1921^[25] ; Jeney et al., 1957^[26]).

Risque cancérogène

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-Tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981^[27]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-Tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C)^[17].

Références

1. 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. Entrée « 1,1,2,2-Tetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
8. « Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro- », sur nist.gov (consulté le 9 février 2009)
9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
10. « 1,1,2,2-tétrachloroéthane », sur ESIS, consulté le 14 février 2009
11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
12. Numéro index 602-015-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
13. « Tétrachloro-1,1,2,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
14. (en) « 1,1,2,2-Tétrachloroéthane », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
15. « 1,1,2,2-Tetrachloroethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
16. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update), U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
17. Tetrachloroethane at U.S. EPA
18. Merck Index, 11^e éd., 9125
19. Coyer H.A. (1944), Tetrachloroethane poisoning, Ind. Med., 13, 230-233.
20. Horiguchi S., Morioka S. et Utsunomiya T. (1964), A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane, Jpn. J. Ind. Health, 6, 251-256.
21. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164, 1957
22. Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.
23. Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039.
24. Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702.
25. Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465.
26. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
27. Norman J.E., Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.

Voir aussi

• J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie

Articles connexes

• 1,1,1,2-Tétrachloroéthane (R-130a)
• Chloroalcane
• Chloroéthane

Liens externes

• Fiche INRS
• « Fiche INERIS »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}
• Fiche internationale de sécurité