Éthanolamine

Éthanolamine
Structure de l'éthanolamine.
Identification
Nom UICPA	2-aminoéthanol
Synonymes	2-amino-l-éthanol, éthanolamine, monoéthanolamine, β-aminoéthanol, β-hydroxyéthylamine, alcool β-aminoéthyliquel, glycinol, olamine, MEA
N^o CAS	141-43-5
N^o ECHA	100.004.986
N^o CE	205-483-3
N^o RTECS	KJ5775000
PubChem	700
ChEBI	16000
SMILES	NCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
Apparence	liquide incolore et huileux à l'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule	C2H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	61,083 1 ± 0,002 6 g/mol C 39,33 %, H 11,55 %, N 22,93 %, O 26,19 %,
pKa	9,5[1]
Propriétés physiques
T° fusion	10 °C[3]
T° ébullition	170 °C[3]
Paramètre de solubilité δ	31,8 J^1/2·cm^-3/2 (30 °C)[4] ; 13,5 cal^1/2·cm^-3/2[5]
Masse volumique	1,02 g cm^−3 à 20 °C[3]
T° d'auto-inflammation	410 °C[3]
Point d’éclair	85 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	5,5 - 17 %^[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	50 Pa à 20 °C 163 Pa à 40 °C 343 Pa à 50 °C[3]
Point critique	80,3 bar, 671,4 K^[réf. souhaitée]
Thermochimie
ΔfH^0liquide	−507,5 kJ mol^−1[6]
ΔvapH°	59,6 kJ mol^−1[7]
Cp	équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-0.555)+(3.7003E-1)\times T+(-3.1976E-4)\times T^{2}+(1.5834E-7)\times T^{3}+(-3.2344E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 85,286 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 85 253 1 396 378 104,85 101 519 1 662 418 144,85 108 825 1 782 458 184,85 115 633 1 893 498 224,85 121 985 1 997 538 264,85 127 916 2 094 578 304,85 133 461 2 185 618 344,85 138 654 2 270 658 384,85 143 527 2 350 698 424,85 148 107 2 425 738 464,85 152 422 2 495 778 504,85 156 497 2 562 818 544,85 160 356 2 625 858 584,85 164 019 2 685 899 625,85 167 590 2 744 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 170 914 2 798 979 705,85 174 094 2 850 1 019 745,85 177 144 2 900 1 059 785,85 180 075 2 948 1 099 825,85 182 895 2 994 1 139 865,85 185 612 3 039 1 179 905,85 188 232 3 082 1 219 945,85 190 757 3 123 1 259 985,85 193 190 3 163 1 299 1 025,85 195 528 3 201 1 339 1 065,85 197 769 3 238 1 379 1 105,85 199 909 3 273 1 419 1 145,85 201 941 3 306 1 459 1 185,85 203 856 3 337 1 500 1 226,85 205 686 3 367
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,4539 à 20 °C[9]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H312, H314, H332, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704
2 3 0
Transport[3]
80    2491    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2491 : ÉTHANOLAMINE ; ou ÉTHANOLAMINE EN SOLUTION Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthanolamine, également appelée 2-aminoéthanol ou monoéthanolamine, est un composé organique de formule chimique NH₂CH₂CH₂OH qui est à la fois une amine primaire par son groupe amine –NH₂ et un alcool primaire par son groupe hydroxyle –OH. À l'instar des autres amines, la monoéthanolamine se comporte en base faible. L'éthanolamine est un liquide toxique, inflammable, corrosif, incolore et visqueux ; son odeur est similaire à celle de l'ammoniac.

L'éthanolamine est communément appelée monoéthanolamine afin de la distinguer de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Le groupe éthanolamine est le deuxième plus fréquent groupe de tête des phospholipides, des substances que l'on retrouve dans les membranes biologiques. Cette molécule a été détectée en 2020 dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 situé non loin du centre de la Voie lactée^[10].

Production

On produit la monoéthanolamine en faisant réagir l'oxyde d'éthylène avec l'ammoniaque aqueux ; cette réaction produit également de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Il est possible d'exercer un contrôle sur les proportions de ces produits en changeant la stœchiométrie des réactifs^[11].

Applications

Cosmétiques et détergents

Les analyses scientifiques ont permis de conclure que l'usage de la monoéthanolamine (MEA) et de la triéthanolamine (TEA), est sécuritaire dans les cosmétiques conçus pour une utilisation à courte échéance, suivie d'un rinçage complet de la surface de la peau. Dans les produits destinés à être en contact prolongé avec la peau, la concentration d'éthanolamines ne doit pas dépasser 5 %^[12].

L'usage de la cocamide DEA, de la cocamide DIPA et d'autres acides gras avec éthanolamine est autorisé dans les cosmétiques, car ces substances ne présentent pas les mêmes caractéristiques que la DEA. Cependant, dans les cosmétiques, on interdit leur utilisation en association avec des agents formant de la nitrosamine^[12].

La présence de diéthanolamine (DEA) n'est pas autorisée dans les cosmétiques au Canada. En effet, la DEA et les composés similaires, comme la diisopropanolamine (DIPA), peuvent produire des nitrosamines dangereuses possiblement associées au cancer. La DEA et la DIPA, de même que tous les ingrédients capables d'induire la formation de nitrosamines, lorsqu'ils sont ajoutés à un cosmétique, peuvent présenter un risque pour la santé des consommateurs et ne doivent donc pas se retrouver dans les cosmétiques vendus au Canada, comme l'indique la Liste critique des ingrédients^[12].

Elle sert d'ingrédient de base dans la production de détergents, émulsifiants, vernis, produits pharmaceutiques, inhibiteurs de corrosion, intermédiaires chimiques, etc.^[11] Par exemple, la réaction entre l'éthanolamine et l'ammoniac donne de l'éthylènediamine, un agent chélateur courant^[11] :

Traitement de gaz

La monoéthanolamine est utilisée en solution aqueuse pour neutraliser certaines molécules acides présentes dans les gaz (procédé de traitement aux amines).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethanolamine » (voir la liste des auteurs).

1. Hall, H.K. (1957), Correlation of the Base Strengths of Amines, J. Am. Chem. Soc., 79 (20), 5441–4, DOI 10.1021/ja01577a030.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « 2-Aminoethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2011 (JavaScript nécessaire).
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
5. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258.
6. (en) « Monoethanolamine », sur webbook.nist.gov, National Institute of Standards and Technology (consulté le 25 avril 2023).
7. Kapteina, Simon ; Slowik, Krzysztof ; Verevkin, Sergey P. et Heintz, Andreas, Vapor Pressures and Vaporization Enthalpies of a Series of Ethanolamines, J. Chem. Eng. Data, 2005, 50, 2, 398-402, DOI 10.1021/je049761y.
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8).
9. (en) R. E. Reitmeier, V. Sivertz et H. V. Tartar, « Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions », Journal of the American Chemical Society, vol. 62, n^o 8,‎ 1940, p. 1943–1944 (DOI 10.1021/ja01865a009).
10. (en) Víctor M. Rivilla, Izaskun Jiménez-Serra, Jesús Martín-Pintado, Carlos Briones, Lucas F. Rodríguez-Almeida, Fernando Rico-Villas, Belén Tercero, Shaoshan Zeng, Laura Colzi, Pablo de Vicente, Sergio Martín et Miguel A. Requena-Torres, « Discovery in space of ethanolamine, the simplest phospholipid head group », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 118, n^o 22,‎ 1^er juin 2021, article n^o e2101314118 (PMID 34031247, PMCID 8179234, DOI 10.1073/pnas.2101314118, Bibcode 2021PNAS..11801314R, arXiv 2105.11141, lire en ligne).
11. (en) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (trad. de l'allemand), Industrial Organic Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2003, 4^e éd., 491 p. (ISBN 978-3-527-30578-0, LCCN 2003284086, lire en ligne), « Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene », p. 159–161.
12. Santé Canada, http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/cons/safety-innocuite-fra.php#a43 « Copie archivée » (version du 6 août 2018 sur Internet Archive).