Éthanethiol

Éthanethiol
Identification
Synonymes	Mercaptan éthylique Éthylmercaptan Éthyl sulfhydrate
N^o CAS	75-08-1
N^o ECHA	100.000.762
N^o CE	200-837-3
FEMA	4258
SMILES	C(C)S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C2H6S  [Isomères]
Masse molaire[2]	62,134 ± 0,007 g/mol C 38,66 %, H 9,73 %, S 51,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−144,4 °C[1]
T° ébullition	35 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 6,8 g·l^-1[1]
Masse volumique	0,839 g·cm^-3[1], 2,14 g·cm^-3 (air) équation[3] : ${\displaystyle \rho =1.3047/0.2694^{(1+(1-T/499.15)^{0.27866})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 125,26 à 499,15 K. Valeurs calculées : 0,83277 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 125,26 −147,89 16,242 1,00921 150,19 −122,96 15,87242 0,98625 162,65 −110,5 15,68357 0,97451 175,11 −98,04 15,49195 0,96261 187,58 −85,58 15,29738 0,95052 200,04 −73,11 15,09966 0,93823 212,5 −60,65 14,89858 0,92574 224,96 −48,19 14,69389 0,91302 237,43 −35,72 14,48534 0,90006 249,89 −23,26 14,2726 0,88684 262,35 −10,8 14,05535 0,87334 274,82 1,67 13,83319 0,85954 287,28 14,13 13,60567 0,8454 299,74 26,59 13,37226 0,8309 312,21 39,06 13,13237 0,81599 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 324,67 51,52 12,88527 0,80064 337,13 63,98 12,63011 0,78478 349,59 76,44 12,36587 0,76837 362,06 88,91 12,09128 0,7513 374,52 101,37 11,80478 0,7335 386,98 113,83 11,50436 0,71483 399,45 126,3 11,18742 0,69514 411,91 138,76 10,85047 0,6742 424,37 151,22 10,48862 0,65172 436,84 163,69 10,0947 0,62724 449,3 176,15 9,65746 0,60008 461,76 188,61 9,15738 0,569 474,22 201,07 8,55488 0,53157 486,69 213,54 7,74127 0,48101 499,15 226 4,843 0,30092
T° d'auto-inflammation	299 °C[1]
Point d’éclair	−48,3 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,8–18,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 58,9 kPa[1] équation[3] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(65.551+{\frac {-5027.4}{T}}+(-6.6853)\times ln(T)+(6.3208E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 125,26 à 499,15 K. Valeurs calculées : 70 315,81 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 125,26 −147,89 0,001 150,19 −122,96 0,28 162,65 −110,5 2,16 175,11 −98,04 12,22 187,58 −85,58 53,48 200,04 −73,11 190,49 212,5 −60,65 573,65 224,96 −48,19 1 504,37 237,43 −35,72 3 516,24 249,89 −23,26 7 461,93 262,35 −10,8 14 592,59 274,82 1,67 26 618,22 287,28 14,13 45 741,33 299,74 26,59 74 661,85 312,21 39,06 116 556,25 T (K) T (°C) P (Pa) 324,67 51,52 175 037,61 337,13 63,98 254 104,88 349,59 76,44 358 090,14 362,06 88,91 491 611,12 374,52 101,37 659 535,04 386,98 113,83 866 957,69 399,45 126,3 1 119 199,96 411,91 138,76 1 421 822,94 424,37 151,22 1 780 661,29 436,84 163,69 2 201 874,45 449,3 176,15 2 692 014,7 461,76 188,61 3 258 111,34 474,22 201,07 3 907 770,42 486,69 213,54 4 649 289,78 499,15 226 5 491 800
Viscosité dynamique	0,297 mPa.s (à 25 °C)
Tension de surface	23 N/m (à 25 °C)
Énergie de 1^re ionisation	9,31 eV pour environ 1000 molécules
Enthalpie de formation d'ion	851 kJ/mol (à 25 °C)
Point critique	54,9 bar, 225,85 °C [4]
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(134670)+(-234.39)\times T+(0.59656)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 125,26 à 315,25 K. Valeurs calculées : 117,817 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 125,26 −147,89 114 670 1 845 137 −136,15 113 755 1 831 144 −129,15 113 288 1 823 150 −123,15 112 934 1 818 156 −117,15 112 623 1 813 163 −110,15 112 314 1 808 169 −104,15 112 096 1 804 175 −98,15 111 921 1 801 182 −91,15 111 771 1 799 188 −85,15 111 689 1 798 194 −79,15 111 650 1 797 201 −72,15 111 659 1 797 207 −66,15 111 713 1 798 213 −60,15 111 810 1 799 220 −53,15 111 978 1 802 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 226 −47,15 112 168 1 805 232 −41,15 112 401 1 809 239 −34,15 112 727 1 814 245 −28,15 113 053 1 819 251 −22,15 113 422 1 825 258 −15,15 113 907 1 833 264 −9,15 114 369 1 841 270 −3,15 114 874 1 849 277 3,85 115 517 1 859 283 9,85 116 116 1 869 289 15,85 116 757 1 879 296 22,85 117 559 1 892 302 28,85 118 293 1 904 308 34,85 119 070 1 916 315,25 42,1 120 070 1 932 équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(47.034)+(4.1940E-2)\times T+(2.3486E-4)\times T^{2}+(-2.5035E-7)\times T^{3}+(7.4049E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 74,366 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 53 334 858 193 −80,15 62 180 1 001 240 −33,15 67 412 1 085 286 12,85 72 878 1 173 333 59,85 78 710 1 267 380 106,85 84 692 1 363 426 152,85 90 606 1 458 473 199,85 96 630 1 555 520 246,85 102 562 1 651 566 292,85 108 217 1 742 613 339,85 113 785 1 831 660 386,85 119 095 1 917 706 432,85 124 006 1 996 753 479,85 128 700 2 071 800 526,85 133 048 2 141 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 136 954 2 204 893 619,85 140 585 2 263 940 666,85 143 857 2 315 986 712,85 146 724 2 361 1 033 759,85 149 331 2 403 1 080 806,85 151 644 2 441 1 126 852,85 153 660 2 473 1 173 899,85 155 512 2 503 1 220 946,85 157 212 2 530 1 266 992,85 158 790 2 556 1 313 1 039,85 160 386 2 581 1 360 1 086,85 162 048 2 608 1 406 1 132,85 163 825 2 637 1 453 1 179,85 165 892 2 670 1 500 1 226,85 168 321 2 709
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	9,31 ± 0,03 eV (gaz)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,431 (à 20 °C)
Précautions
SGH[7]
Danger H225, H332 et H410 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H332 : Nocif par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[8]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −48,3 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 2 1
Transport
-    2363    Numéro ONU : 2363 : MERCAPTAN ÉTHYLIQUE
Inhalation	Idem ingestion
Peau	Peut provoquer des rougeurs
Yeux	Idem
Ingestion	Vertiges, maux de tête, nausées, vomissements, perte de conscience.
Autres infos	Peut former du monoxyde de carbone, des oxydes de soufre et du sulfure d'hydrogène lors de sa combustion. Réagit avec les oxydants en provoquant des risques d'incendie et d'explosion. Réagit vigoureusement avec les acides forts et les bases en provoquant des risques d'intoxication.
Écotoxicologie
LogP	1,5[1]
Seuil de l’odorat	bas : 9,8×10^-5 ppm haut : 0,003 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthanethiol ou mercaptan éthylique (sa dénomination commune) ou SultanT est un liquide incolore, de la famille des thiols (ou mercaptans). Il peut être présent dans les pétroles et gaz naturels riches en soufre (qui doivent alors être nettoyés avant d'être vendus).

Il a une forte odeur évoquant selon les teneurs l'œuf pourri, l'ail et l'oignon. L'odeur de ce gaz à l'état de traces est familière en France à ceux qui utilisent le gaz naturel ou le propane dans leur gazinière, car il est utilisé à l'état de trace comme additif dans ces gaz, normalement inodores, pour leur adjoindre une odeur spécifique facilitant la détection de fuites.
La formule chimique de l'éthanethiol est C₂H₅SH

Selon le Livre Guinness des records, édition 2000, l'éthanethiol serait la « substance la plus puante » du monde.

L'éthanethiol est le produit odorant volatil issu de l'éthionine contenue dans la pulpe et qui donne au durian son odeur nauséabonde^[10].

Toxicité, écotoxicité

L'éthanethiol est toxique et écotoxique à partir d'une certaine dose. Chez l'humain, il cause des maux de tête, des nausées ainsi qu'un manque de coordination, puis des dommages au foie et aux reins pouvant conduire à la mort. Les traces de ce gaz adjointes au gaz naturel ne sont pas réputées dangereuses.

Sa valeur limite d'exposition (VLE) en France est de 0,5 ml/m³. Sa limite de détection olfactive est d'environ 0,002 ppm.

La dose létale pour l'être humain n'est pas connue (par manque de retour d'expérience), mais il existe des données pour les rats et souris.

• DL50 Souris (voie orale) : 1 500 mg·kg^-1
• CL50 Souris : 2 770 ppm pour 4 heures.

Risques d'inflammation ou explosion

L'éthanethiol est un acide faible et est soluble dans l'eau, l'éthanol et le benzène.
Il réagit violemment avec les acides et les bases fortes ainsi que les oxydants au point qu'une telle réaction peut provoquer un incendie ou une explosion.

Ses produits de la combustion sont toxiques (monoxyde de carbone, oxydes de soufre…) En cas d'incendie, il est recommandé d'utiliser du dioxyde de carbone ou des mousses d'alcool pour éteindre le feu. L'usage d'eau est déconseillé car l'éthanethiol peut réagir à haute température et former du sulfure d'hydrogène.

Voir aussi

• Thiol
• Méthanethiol
• 1-butanethiol
• Butyl séléno-mercaptan

Liens externes

• Notices d'autorité :

  • GND

• Fiche toxicologique Méthanethiol, éthanethiol et 1-butanethiol, Institut national de recherche et de sécurité

Références

1. ETHANETHIOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
7. Numéro index 016-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
8. « Éthylmercaptan » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
9. « Ethanethiol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
10. « Pourquoi le durian a-t-il une odeur nauséabonde ? », sur sciencesetavenir.fr, 2020 (consulté le 9 mars 2020).