Blood aloitti rikollisen uransa menetettyään omaisuutensa Englannin sisällissodan jälkeen. Epäonnistuneen aatelismiehensieppausyrityksen jälkeen päätti Blood vuonna 1671 ryöstää kruununjalokivet, joita tuolloin esiteltiin Lontoon Towerissa. Yhdessä apuriensa kanssa Blood onnistui sitomaan vartijan. Ryöstön yhteydessä kruunu nuijittiin levyksi ja valtikka katkaistiin puoliksi. Näiden lisäksi varkaat veivät valtakunnanomenan. Ryöstö ei jäänyt muilta vartijoilta huomaamatta ja joukkio jäi kiinni Lontoon kaduilla käydyn takaa-ajon jälkeen.[1]
Lyhyen vankeuden jälkeen Blood vietiin kuningas Kaarle II:n kuultavaksi. Bloodin rohkeus teki kuninkaaseen ilmeisesti suuren vaikutuksen, sillä hän jätti Bloodin rankaisematta. Sen sijaan hän lahjoitti Bloodille maata Irlannista.[1]
