Syklopentadekanoni eli eksaltoni (C15H28O) on makrosyklisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa tuomaan myskin tuoksua.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syklopentadekanoni on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin.[3] Syklopentadekanonilla on vahva myskinkaltainen tuoksu ja sitä esiintyy myös sivettikissaurosten eritteissä.[2][5]
Valmistus ja käyttö
Syklopentadekanonin valmistamiseen on useita tapoja. Ensimmäiset tavat valmistaa yhdistettä olivat tapsiinihapon toriumsuolan pyrolyysi, tapsiinihapon esterien Dieckmann-kondensaatio, heksadekadinitriilin reaktio litium-N-etyylianilidin kanssa ja reaktiotuotteen hydrolyysi sekä prosessi lähtien syklododekanonista.[6] Parhaiten suuren mittakaavan valmistukseen soveltuu kuitenkin niin sanottu Story-prosessi. Sykloheksanoni hapetetaan vetyperoksidilla trisykloheksylideenitriperoksidiksi. Tämän kuumentaminen johtaa syklopentadekaanin, joka voidaan hapettaa boorihapon toimiessa katalyyttinä syklopentadekanoliksi, joka hapetetaan edelleen syklopentadekanoniksi.[2][5]
Syklopentadekanonia käytetään hienoissa hajusteissa synteettisenä myskinä. Siitä voidaan valmistaa niin ikään myskin tuoksua antavana yhdisteenä käytettävää syklopentadekanolidia eli eksaltolidia.[2][5][7]
Lähteet
- ↑ Cyclopentadecanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.6.2016.
- ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 23.6.2016
- ↑ a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Cyclopentadecanone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 17.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 103. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 126–129. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 23.6.2016
