Lewandowski aloitti valmennusuransa ilman merkittävää pelaajataustaa vuonna 2003 VfL Bochumin juniorivalmentajana. Hän työskenteli Bochumin organisaatiossa myös reservijoukkueen päävalmentajana, kunnes siirtyi vuonna 2007 Bayer 04 Leverkuseniin juniorijoukkueen valmentajaksi. Huhtikuussa 2012 hänestä tuli Leverkusenin päävalmentaja yhdessä Sami Hyypiän kanssa.[2] Kauden jälkeen Lewandowski palasi juniorivalmentajaksi ja valmentajalisenssinsä hankkinut Hyypiä jatkoi edustusjoukkueen peräsimessä.[3] Hyypiän saatua huhtikuussa 2014 potkut tehtävistään Lewandowski otti päävalmentajan tehtävät hoitoonsa loppukauden ajaksi.[4]
Syyskuussa 2015 Lewandowskista tuli 1. FC Union Berlinin päävalmentaja vuoteen 2017 ulottuvalla sopimuksella.[5] Hän erosi tehtävistään burnoutin vuoksi maaliskuussa 2016.[6]
Kuolema
Lewandowski löydettiin kuolleena asunnostaan Bochumista 8. kesäkuuta 2016. Hän oli kärsinyt burnoutista.[7][8] Lewandowski oli ollut kuolemaa edeltävinä päivinä poliisin kuultavana epäiltynä lapsen seksuaalisesta hyväksikäytöstä.[9] Poliisin tietojen mukaan Lewandowski oli tehnyt itsemurhan.[10]
