Ennen ammattilaisuraansa Middleton pelasi vuosina 1971–1973 kahden kauden ajan Oshawa GeneralsissaOMJHL-junioriliigassa. Toisella OMJHL-kaudellaan Middleton oli seuransa paras pistemies tehoin 67 maalia ja 70 syöttöpistettä, jotka syntyivät 62:ottelussa. Kauden jälkeen hänet palkittiin liigan arvokkaimman pelaajan palkinnolla Red Tilson Trophylla. New York Rangers varasi Middletonin NHL:ään numerolla 14 vuoden 1973 varaustilaisuuden ensimmäisellä kierroksella.
Ammattilaisura
Ennen debyyttiään NHL:ssä Middleton pelasi yhden kauden Rangersin silloisen farmiseuran Providence Redsin riveissä AHL:ssä. Hän oli kaudella 1973–1974 Redsin paras pistemies, ja kauden jälkeen hänet nimettiin AHL:n ensimmäiseen tähdistökenttään sekä palkittiin liigan vuoden tulokkaana. Rangersin paidassa Middleton debytoi lokakuussa 1974 ottelussa Washington Capitalsia vastaan, jossa hän teki kaksi maalia.
Middleton pelasi Rangersin vakiokokoonpanossa kaksi kautta ennen siirtoa Boston Bruinsiin 26. toukokuuta 1976. Toiseen suuntaan pelaajakaupassa lähti Ken Hodge. Middleton pelasi Bruinsissa kaksitoista vuotta. Kaudella 1978–1979 hän oli ensimmäisen kerran joukkueen paras pistemies tehtyään 86 tehopistettä, 38 maalia ja 48 syöttöpistettä, 71 runkosarjaottelussa. Hän oli Bruinsin tehokkain pelaaja myös kolmella seuraavalla kaudella, joilla jokaisella hän teki yli 90 pistettä, parhaimmillaan 103 pistettä, 44 maalia ja 59 syöttöpistettä, kaudella 1980–1981. Bruinsin paras maalintekijä hän oli kuudella kaudella peräkkäin, 1978–1984, ja toiseksi paras pistemies kausina 1982–1985, kahdesti Barry Pedersonin ja kerran Ray Bourquen jälkeen. NHL:n vuosittaisessa tähdistöottelussa Middleton pelasi kolmesti, ja vuonna 1982 hänet valittiin liigan toiseen tähdistökenttään. Vuosina 1985–1988 Middleton jakoi Bruinsin kapteenintehtävät Bourquen kanssa. Hän oli Bruins-vuosinaan kolmesti mukana Stanley Cupin loppuotteluissa, vuosina 1977, 1978 ja 1988, mutta joka vuosi tuloksena oli finaalitappio, kahdella ensimmäisellä kerralla Montreal Canadiensia ja kolmannella kerralla Edmonton Oilersia vastaan.
Middletonin NHL-ura päättyi vuonna 1988, jolloin Boston Bruins osti hänen sopimuksensa ulos, vaikka sitä olisi ollut jäljellä vielä vuosi. Vuonna 1989 hän pelasi vielä kaksi kuukautta Sveitsin toiseksi korkeimmalla sarjatasolla ennen kuin lopetti peliuransa lopullisesti. Rick Middleton pelasi NHL-urallaan 1005 runkosarjaottelua tehoin 448 maalia ja 540 syöttöpistettä. Eniten pisteitä hän teki kaudella 1983–1984, jolla hän keräsi 105 tehopistettä (47 maalia ja 58 syöttöpistettä) pelattuaan täydet 80 ottelua. Pudotuspeleissä hän esiintyi 114 ottelussa ja teki sata pistettä, 45 maalia ja 55 syöttöä.
Plus-miinustilastossa Middleton saavutti 14-vuotisella liigaurallaan positiivisen lukeman kaksitoista kertaa, parhaimmillaan +40 kaudella 1977–1978. Huomionarvoista Middletonin uralla on myös hänen suhteellisen pienet jäähymääränsä: hänelle kertyi jäähyminuutteja yhden kauden aikana enimmilläänkin vain 24, ja kuudesti hänen jäähyminuuttinsa jäivät alle kymmenen. Hänet palkittiinkin vuonna 1982 NHL:n herrasmiespelaajan palkinnolla Lady Byng Trophylla.
Middleton edusti maataan kahdesti Kanada-cupissa, vuosina 1981 ja 1984. Vuonna 1981 Kanada sijoittui turnauksessa toiseksi ja vuonna 1984 ensimmäiseksi.
Pelaajauran jälkeen
Jääkiekkouransa jälkeen Middleton on toiminut vuodesta 1993 lähtien omaa nimeään kantavan Rick Middleton Enterprises -yrityksen johdossa. Lisäksi hän on toiminut jääkiekkokommentaattorina ja kelkkajääkiekon valmentajana. Hän toimi kultaa voittaneen Yhdysvaltain kelkkajääkiekkomaajoukkueen päävalmentajana talviparalympialaisissa 2002.[1]
