R-happo

R-happo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo
CAS-numero	148-75-4
PubChem CID	8674
SMILES	C1=CC(=CC2=CC(=C(C=C21)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H8S2O7
Moolimassa	304,304 g/mol
Sulamispiste	282 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Infobox OK

R-happo (C₁₀H₈S₂O₇) eli 2-naftoli-3,6-disulfonihappo tai 3-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo on sulfonihappoihin ja fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa R-happo on valkoista kiteistä ainetta, joka absorboi kosteutta ja vetistyy. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukenee myös etanoliin ja vähäisessä määrin dietyylieetteriin.^[2][3][4][5] R-happo reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 1-asemassa olevaan hiileen.^[6]

R-happoa valmistetaan sulfonoimalla 2-naftolia rikkihapolla. Reaktiolämpötilaa nostetaan hitaasti 60 °C:sta 120 °C:een. Reaktiossa muodostuu myös 6-hydroksinaftaleeni-2-sulfonihappoa ja R-hapon isomeeria G-happoa. G-happoa muodostuu vähemmän, kun reaktiolämpötila on korkea. Näiden yhdisteiden suolojen liukoisuusominaisuudet ovat erilaiset, mihin perustuvat niiden erottaminen ja puhdistaminen.^[2][3][6]

R-happoa käytetään useiden atsovärien valmistamiseen. Siitä saadaan myös muita väriaineiden valmistamiseen käytettäviä kemikaaleja, kuten 2-aminonaftaleeni-3,6-disulfonihappoa (amino-R-happo), nitroso-R-happoa tai 2,3-dihydroksinaftaleeni-6-sulfonihappoa. Myös yhdisteen natrium- tai alumiinisuoloilla on käyttöä.^[2][3][6][4]

Lähteet

1. 3-Hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic Acid Santa Cruz Biotechnology. Viitattu 18.8.2024. (englanniksi)
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 208. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1097. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
4. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1076. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
5. George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 537. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
6. Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.