Vuosina 2016-2018 Pennanen toimi Joensuun Mailan miesten edustusjoukkueen ykköspelinjohtajana ja saavutti joukkueensa kanssa yhden SM-kultamitalin ja kaksi SM-pronssimitalia. Kyseisten kausien aikana Pennanen voitti pelinjohtajana 73 ottelua ja hävisi 18 ottelua, eli hänen voittoprosenttinsa oli 80,2.
Pennanen toimi Joensuun Mailan urheilutoimenjohtajana vuoden 2021 tammikuuhun saakka ja siirtyi tämän jälkeen Itä-Suomen liikuntaopiston toimitusjohtajaksi.[3] Elokuussa 2022 hän teki paluun pelinjohtajaksi, kun Joensuun Mailan silloinen pelinjohtaja Mikko Korhonen erotettiin tehtävästään.[4] Pennasen johdolla joukkue voitti jäljellä olleista viidestä runkosarjaottelusta kolme, mutta kausi päättyi lopulta puolivälierävaiheeseen.[5]
Joensuun Mailan ensimmäisellä mestaruuskaudella vuonna 2018 Pennanen palkittiin Miesten Superpesiksen Vuoden pelinjohtajana.[6]