P-Tolueenisulfonihappo

p-Tolueenisulfonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-metyylibentseenisulfonihappo
CAS-numero	104-15-4
PubChem CID	6101 ja 20307553
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8O3S
Moolimassa	172,204 g/mol
Sulamispiste	104,5 °C [2]
Tiheys	1,24 g/cm^3[3]
Liukoisuus veteen	67 g/100 ml [3]
Infobox OK

p-Tolueenisulfonihappo (C₇H₈O₃S) on sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka esiintyy valkoisena ja kiinteänä vesiliukoisena aineena. Toisin kuin orgaaniset karboksyylihapot, p-tolueenisulfonihappo on vahva happo ja syövyttää useita metalleja. ^[3]

Valmistus ja käyttö

p-Tolueenisulfonihappoa valmistetaan teollisesti sulfonoimalla tolueenia. Aineessa on usein mukana pieniä määriä rikkihappoa^[3].

p-Tolueenisulfonihappoa käytetään useissa orgaanisissa synteeseissä. Ainetta käytetään katalyyttinä aldehydien asetylaatiossa, karboksyylihappojen esteröinnissä ja esterien transesteröinnissä ^{[4] [5] [6]}

Turvallisuus

Hengitettynä p-tolueenisulfonihappo aiheuttaa hengitysvaikeuksia ja pitkäaikaisen altistumisen seurauksena jopa keuhkopöhön. Iholle ja silmiin joutuessaan aine aiheuttaa kipua ja syövytysvaurioita. Aine on palavaa, ja palokaasut ovat vaarallisia. ^[3]

Lähteet

1. p-Tolylsulfonic acid - Substance summary NCBI. Viitattu 28. lokakuuta 2008.
2. Physical properties: p-Toluenesulfonic acid NLM Viitattu 28.10.2008
3. p-Tolueenisulfonihapon kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 28. lokakuuta 2008
4. 3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, s. 577 (2004); Vol. 77, s. 236 (2000). Viitattu 28. lokakuuta 2008.
5. Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.722 (1998); Vol. 72, p.86 (1995). Viitattu 28.10.2008.
6. Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.201 (1993); Vol. 65, p.230 (1987).. Viitattu 28.10.2008.