o-Aminobentsotrifluoridi (C7H6NF3) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita. o-Aminobentsotrifluoridi on m- ja p-aminobentsotrifluoridien isomeeri.
Valmistus ja käyttö
o-Aminobentsotrifluoridia voidaan valmistaa o-nitrotolueenista klooraamalla sen metyylisivuketju, vaihtamalla klooriatomit fluoriatomeiksi ja pelkistämällä nitroryhmä[4]. Toinen valmistustapa on nelivaiheinen synteesireitti, jossa bentsotrifluoridi reagoi kloorin kanssa m-klooribentsotrifluoridiksi, jonka nitraus johtaa 2-nitro-5-klooribentsotrifluoridiin. Tämän jälkeen nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä ja lopuksi pelkistys suoritetaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin klooriatomi korvautuu vetyatomilla ja muodostuu o-aminobentsotrifluoridia[5].
o-Aminobentsotrifluoridia voidaan käyttää eräiden väriaineiden kuten CI Pigment Yellow 154:n, Acid Red 337:n ja FD&C Red 40:n valmistuksessa.[2][4][6][7] Yhdistettä käytetään myös eräiden lääkkeiden kuten meflokiinin ja bikalutamidin valmistamiseen.[2][4]
Lähteet
- ↑ 2-Aminobenzotrifluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.1.2016.
- ↑ a b c d e Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.1.2011
- ↑ α,α,α-trifluoro-o-toluidine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 15.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 69. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ R.E. Banks,B.E. Smart,J.C. Tatlow: Organofluorine Chemistry, s. 226-227. Springer, 1994. ISBN 978-0-306-44610-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.1.2016
- ↑ James A. Kent: Riegel's Handbook of Industrial Chemistry, s. 894. Springer, 2013. ISBN 978-1-4757-6431-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2016). (englanniksi)
