Kypreosin ura päättyi vakavaan aivotärähdykseen, jonka hän sai tapellessaan harjoitusottelussa New York Rangersin pelaajan Ryan VandenBusschen kanssa syyskuussa 1997. Uransa jälkeen hän on toiminut jääkiekkoasiantuntijana Rogers Sportsnet -sivustolla. Kypreos toimii myös apujuontajana Bill Bergin kanssa suositussa Hockey Central -radio-ohjelmassa, jota isännöi Darren Millard.